Аценафтилен
| Аценафтилен | |||
|---|---|---|---|
| Общие | |||
| Систематическое наименование | Аценафтилен | ||
| Хим. формула | C12H8 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 152,18 г/моль | ||
| Плотность | 0,899 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 92-93 °C | ||
| • кипения | с разложением 265-275 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 208-96-8 | ||
| PubChem | 9161 | ||
| Рег. номер EINECS | 205-917-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 33081 | ||
| ChemSpider | 8807 | ||
| Приведены данные длястандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Аценафтилен (трицикло-[6.3.1.04,12]-додека-1(12),2,4,6,8,10-гексаен) —полициклический ароматический углеводород.
Свойства
[править |править код]Аценафтилен представляет собой жёлтые кристаллы, нерастворимые в воде, но растворяющиеся в органических растворителях. Имеет высокую летучесть.
Благодаря наличию двойной связи аценафтилен способен полимеризоваться при 150—200°С с образованием полиаценафтилена. Он также образуетсополимеры, в частности, сметилметакрилатом,стиролом ивинилацетатом. Полимеризацией сопровождаются также реакциигидрирования,нитрования исульфирования аценафтилена.
Способен легко реагировать с диенами, например, с бутадиеном образует продукт, дегидрирование которого приводит кфлуорантену.
Нахождение в природе и получение
[править |править код]Аценафтилен обнаруживается в продуктах переработки сланцев, каменноугольной смоле и тяжёлой смоле пиролиза углеводородов. Синтез аценафтилена заключается в дегидрировании пароваценафтена при атмосферном давлении в присутствии воздуха или инертных разбавителей при температурах 300—600°С на катализаторах (например,оксид алюминия соксидом марганца(III). Лабораторный метод состоит в сплавлении аценафтен-3-сульфокислоты или аценафтен-5-сульфокислоты со щелочами.
Применение
[править |править код]Аценафтилен используется как антиоксидант в получении полиолефинов и синтетических каучуков, а также как сополимер в производстве полимеров, углеводород-формальдегидных и углеводород-фенолоформальдегидных смол.
Литература
[править |править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. —М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.