Антантрен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Данная страницане проверялась участниками с соответствующими правами.
Перейти к навигацииПерейти к поиску
Антантрен
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC22H12
Внешний видзолотисто-желтое твердое вещество
Физические свойства
Состояниетвёрдое
Молярная масса276.33 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления261 °C
Классификация
Рег. номер CAS191-26-4
PubChem9118
Рег. номер EINECS205-884-3
SMILES
InChI
ChEBI82389
ChemSpider8764
Приведены данные длястандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Антантрен — химическое соединение из классаполициклических ароматических углеводородов с химической формулой C22H12. В основном образуется при неполном сжигании органических материалов, таких как ископаемое топливо, древесина и табак. Это твёрдое вещество золотисто-желтого цвета без запаха, которое часто выделяется в виде твёрдых частиц, присоединённых ксаже или аэрозолям.[1] В отличие от другихполициклических ароматических углеводородов, у него отсутствует"бухта"[источник не указан 57 дней] — структурный карман, повышающий реакционноспособность молекулы. Из-за своей высокой липофильностиантантрен обладает низкой растворимостью в воде и имеет тенденцию накапливаться в богатых липидами средах.[2]

Опасность

[править |править код]

Хотя существует ограниченное количество свидетельств того, чтоантантрен вызывает рак у людей, было показано, что повторное воздействие вызывает рак кожи у мышей.[3] Два других исследования показали, чтоантантрен обладает мутагенным действием на клетки человека и способен вызывать повреждениеДНК.[4][5] Однако есть некоторые споры о том, действительно лиантантрен является канцерогенным.[6] Люди редко подвергаются воздействию изолированногоантантрена, скорее сложной смеси несколькихполициклических ароматических углеводородов, включаяантантрен.[7] Антантрен и другиеполициклические ароматические углеводороды попадают в атмосферу в результате неполного сгорания органических веществ человеком[2], таких как промышленные выбросы, выхлопные газы транспортных средств и сигаретный дым, а также из-за других источников, таких каклесные пожары иизвержения вулканов. Воздействиеантантрена в основном происходит при вдыхании загрязненного воздуха, сигаретного дыма или приеме пищи.[1]

Воздействие

[править |править код]

Посколькуполициклические ароматические углеводороды, такие какантантрен, имеют очень неполярную структуру, они могут быстро поглощатьсяорганическими соединениями в почвах и донных отложениях, что делает их менее доступными для биологического разложения микроорганизмами. Однакополициклические ароматические углеводороды могут исчезать из почвы в результате смыва в грунтовые воды, необратимой сорбции органического вещества из почвы, испарения, фотоокисления, абиотических потерь, поглощения растениями или микробиологической деградации.[8]

Примечания

[править |править код]
  1. ↑12Michael O. Eze, Simon C. George. The Potential of Oxygenates to Increase the Risk of Exposure to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Groundwater Contamination // Water. — 2022-02-25. —Т. 14,вып. 5. —С. 739. —ISSN2073-4441. —doi:10.3390/w14050739.
  2. ↑12Suber, Peter. More on the NIH programs to feed PubChem . doi.org (2 июля 2005). Дата обращения: 27 сентября 2025.
  3. ↑E. Cavalieri, P. Mailander, A. Pelfrene. Carcinogenic activity of anthanthrene on mouse skin (англ.) // Zeitschrift für Krebsforschung und Klinische Onkologie. — 1977. —Vol. 89,iss. 2. —P. 113–118. —ISSN0084-5353. —doi:10.1007/BF00308512.
  4. ↑Karl L. Platt, Christian Degenhardt, Stefanie Grupe, Heinz Frank, Albrecht Seidel. Microsomal Activation of Dibenzo[ def , mnochrysene (Anthanthrene), a Hexacyclic Aromatic Hydrocarbon without a Bay-Region, to Mutagenic Metabolites] (англ.) // Chemical Research in Toxicology. — 2002-03-01. —Vol. 15,iss. 3. —P. 332–342. —ISSN0893-228X. —doi:10.1021/tx010131t.
  5. ↑Claus Desler, Christian Johannessen, Lene Juel Rasmussen. Repair of DNA damage induced by anthanthrene, a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) without bay or fjord regions (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2009-02. —Vol. 177,iss. 3. —P. 212–217. —doi:10.1016/j.cbi.2008.10.056.
  6. ↑Francisco Carlos da Silva Junior, Maria Beatriz Mesquita Cansanção Felipe, Denis Elvis Farias de Castro, Sinara Carla da Silva Araújo, Herbert Costa Nóbrega Sisenando, Silvia Regina Batistuzzo de Medeiros. A look beyond the priority: A systematic review of the genotoxic, mutagenic, and carcinogenic endpoints of non-priority PAHs (англ.) // Environmental Pollution. — 2021-06. —Vol. 278. —P. 116838. —doi:10.1016/j.envpol.2021.116838.
  7. ↑Toxicological Profile for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, U.S. Department of Health & Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Washington, D.C., August, 1985 // Journal of Toxicology: Cutaneous and Ocular Toxicology. — 1999-01. —Т. 18,вып. 2. —С. 141–147. —ISSN0731-3829. —doi:10.3109/15569529909037564.
  8. ↑Thiloka Kariyawasam, Gregory S. Doran, Julia A. Howitt, Paul D. Prenzler. Polycyclic aromatic hydrocarbon contamination in soils and sediments: Sustainable approaches for extraction and remediation (англ.) // Chemosphere. — 2022-03. —Vol. 291. —P. 132981. —doi:10.1016/j.chemosphere.2021.132981.
Перейти к шаблону «Полициклические ароматические углеводороды»
2 кольца
3 кольца
4 кольца
5 колец
6 колец
7 и более колец
Общие классы
Источник —https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Антантрен&oldid=149645019
Категории:
Скрытые категории: