Unaminoacid conține atât centriiacizi (grupareacarboxil), cât șibazici (grupareaamino). Izomerul din partea dreaptă este un zwitterion.Izomerii acidului sulfamic, în partea dreaptă este zwitterionul.
Unzwitterion (numit șiion amfolit sauion dublu) este union care are osarcină electrică pozitivă și una negativă în cadrul aceleașimolecule.[1] Spre deosebire de o specie chimicăamfoteră, care poate fi pe rând cationică sau anionică, un zwitterion are ambele stări ionice simultan.[2]
Aminoacizii sunt cele mai bune exemple de zwitterioni. Acești compuși conțin grupeamoniu șicarboxilat, și pot fi priviți ca rezultând în urma unor reacții acido-bazice intramoleculare în care grupaamină deprotoneazăacidul carboxilic:[1]
NH 2RCHCO 2H ⇌NH+ 3RCHCO− 2
Structura de zwitterion aglicinei în stare solidă a fost confirmată cu măsurători prindifracție de neutroni.[3] Până la un anumit punct și în anumite cazuri, forma de zwitterion a aminoacizilor persistă și în stare gazoasă.[4]
^abDicționar de chimie John Daintith, traducere de Mihaela Rudeanu și Lia Cojocaru; ediția a VI-a, Editura All, 2010, București; pag. 191,ISBN 978-973-684-725-7
^Jönsson, P.-G.; Kvick, Å. (). „Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine”.Acta Crystallographica Section B.28 (6): 1827–1833.doi:10.1107/S0567740872005096.
.PMID 16479267.