Unnucleofil este ospecie chimică (union sau omoleculă) care poate să cedezeelectroni sauperechi de electroni unuielectrofil pentru a forma olegătură chimică. De exemplu, bazele Lewis sunt nucleofili, dar și ionii negativi, precumionul clorură Cl-, și moleculele neutre cu perechi de electroni libere, precumamoniacul (NH3),aminele (R-NH2), apa (H2O) șialcoolii (R-OH).[1]
Are loc oreacție de substituție al unuiatom sau grupare de atomi cu o specie nucleofilă. Avem ca exemplu reacția unei halogenuri de alchil primare cu un ionhidroxil:
Are loc oreacție de adiție a speciei nucleofile la grupareaelectrofilă. Avem ca exemplu reacția compușilor organomagnezieni (reactivi Grignard) cucetonele:
Halogenii ca atare nu sunt specii nucleofile, însăanionii lor sunt specii nucleofile bune. Însolvenți polari protici, F− este cel mai slab nucleofil, iar I− este cel mai puternic. Ordinea se inversează în solvenți polari aprotici.[2]
Azot-nucleofilii sunt:amoniacul,aminele,azidele,hidroxilaminele,hidrazinele,fenilhidrazinele,carbazidele,semicarbazidele șiamidele.[3][4]
Carbon-nucleofilii sunt adeseacompuși organometalici, exemple fiind:reactivi Grignard, compușii din reacțiileReformatsky,Barbier, compușii organolitici (N-butillitiu) șiacetilurile.[5]
Alte exemple includenolii (implicați în reacții decondensare aldolică șicondensare Claisen),cianurile,nitrilii șifosforilidele.[5]
Oxigen-nucleofilii sunt:apa,alcoolii,anionulhidroxid și anioniialcoxid,peroxidul de hidrogen.[6] În urma reacției dintre aceștia și compușicarbonilici se formeazăhidrați (cu apa),hemiacetali șiacetali (cu alcooli).[6]
Sulf-nucleofilii sunt:hidrogenul sulfurat,sulfurile,tiolii, anionul tiolat și ditiocarbamații.[7]
