| Mesna | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 19767-45-4[1][2]  |
| PubChem | 23662354[3] |
| ChemSpider | 27663[4] |
| UNII | NR7O1405Q9[1] |
| ChEMBL | CHEMBL975[5] |
| Cod ATC | R05CB05 |
| SMILES | C(CS(=O)(=O)[O-])S.[Na+][3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₂H₅NaO₃S₂[3] |
| Masă molară | 163,95778 u.a.m.[3] |
Modificădate / text  | |
Mesna (denumirea provine de la 2-mercaptoetil-sulfonat deNa) este unmedicament utilizat în asociere cu oxazafosforine, precumciclofosfamida,ifosfamida sautrofosfamida, pentru a scădea riscul de sângerare la nivel renal (prevenirea cistitei hemoragice).[6][7][8]Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[6][7]
Molecula a fost aprobată pentru uz medical înStatele Unite ale Americii în anul 1988. Se află pelista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[9]
Mesna este utilizată în tratamentul profilactic, pentru reducerea incidenței cistitei hemoragice determinate de administrarea deagenți alchilanți de tip oxazafosforine (ifosfamidă, ciclofosfamidă, trofosfamidă).[6][7][8]
Mesna este hidrosolubilă și se concentrează la nivelul vezicii urinare, unde se acumuleazăacroleină ca urmare a tratamentului cu oxazafosforine. Formează printr-oadiție de tip Michael cu acroleina și alteurotoxine conjugați care pot fi eliminați.[10] Această reacție are scopul de a inactiva acești compuși toxici, formând metaboliți eliminabili înurină.[11]
Sinteza se realizează în două etape, începând cu reacția dintretiouree și acidul 2-bromo-etansulfonic. Prin reacția cuhidroxid de sodiu se obține Mesna, sarea sodică a produsului:[12]
