DiCaprio este fiul unui autor american de benzi desenate, de origine germano-italiană, iar mama lui fiind de naționalitate germană. Se spune că numele a fost sub influența picturilor luiLeonardo da Vinci, pe care le văzuse mama lui gravidă înItalia. Părinții lui se despart când Leonardo are vârsta de 8 ani. DiCaprio trăiește în cartierulEcho Park dinLos Angeles, el își vizitează bunica, ceea ce explică cunoștințele sale de limbă germană.
La vârsta de cinci ani apare pentru prima oară pe ecranul de televiziune american, iar un manager îi propune să-și schimbe numele care avea un sunet exotic, lucru neacceptat de familia lui. Deși a primit sute de milioane de dolari din teatru, s-a dovedit că nu a terminat liceul.
Cariera de actor o începe în anul 1990, când joacă rolul lui Garry Buckman într-o versiune televizată a filmuluiParenthood. În același an joacă în filmulSanta Barbara rolul tânărului Mason Capwell. Între anii 1991-1992 joacă rolul vagabondului Luke Brower în filmul comic „Casa noastră gălăgioasă”. După o serie numeroase de filme în care a jucat, va primi roluri în filme mai renumite caCelebrity, regizat deWoody Allen, sau primește roluri ca „Arthur Rimbaud” și „Paul Verlaine” (poeți francezi).
Leonardo DiCaprio este desemnat candidat laPremiul Oscar pentru rolul tânărului handicapat Arnie Grape în filmulGilbert Grape. În prezent, DiCaprio face parte din elita artiștilor americani de laHollywood.
Pentru rolul jucat în filmulCatch Me If You Can a primit un onorariu de 20 milioane de dolari, în timp ce pentru rolul din filmulTitanic a primit numai 2,5 milioane (deși filmulTitanic este al șaselea în top 10 al celor mai bune filme epice).
Leonardo DiCaprio a fost criticat pentru legăturile sale cu 1MDB, un fond suveran din Malaysia din care 3,5 miliarde de dolari ar fi fost deturnate în folosul șefilor săi, unor oameni de afaceri, membri ai Guvernului malaysian și pentru finanțarea unor proiecte cinematografice ale lui DiCaprio.[11][12]