După ce absolvit Academia Germantown în 1993, Cooper a urmatUniversitatea Georgetown, pe care a absolvit-o cu o diplomă în engleză în 1997. Mai târziu, a studiat la Actors Studio Drama School la Universitatea New School înainte de a-și începe cariera profesională în serialulTotul despre sex în 1998. A debutat cu filmulWet Hot American Summer (2001), înainte de a obține prea bine cunoscutul rol caWill Tippin în serialul de succesAlias (2001–2003).
Cooper a jucat în filmul de familieI Want to Marry Ryan Banks (2004), și a apărut în serialulJack & Bobby (2004–2005). A jucat în comedia de succesSpărgătorii de nunți (2005), precum și în filmulCum să dai afară din casă un burlac de 30 de ani (2006) ca prietenul lui Matthew McConaughey. Cooper a jucat în rol principal înKitchen Confidential, bazat pe memoriile lui Anthony Bourdain, care a debutat în septembrie 2005.
În martie 2006, Cooper a jucat înThree Days of Rain peBroadway cuJulia Roberts și Paul Rudd la Teatrul Bernard B Jacobs.
S-a căsătorit cu actrița Jennifer Esposito. Ei s-au căsătorit printr-o mică ceremonie în30 decembrie2006.
.svg)
.jpg)
