| Benzimidazol | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 51-17-2 |
| ChEMBL | CHEMBL306226 |
| PubChem CID | 5798 |
| Formulă chimică | C₇H₆N₂[1]  |
| Masă molară | 118,053 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 172 °C[3] |
| Sunt folosite unitățileSI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modificădate / text  | |
Benzimidazolul (1H-benzo[d]imidazol) este uncompus heterociclicbiciclic șiaromatic. Din punct de vedere structural, prezintă două nuclee fuzionate: debenzen și deimidazol. Este un solid incolor.
Benzimidazolul este obținut în urma reacției de condensare ao-fenilendiaminei cuacid formic,[4] sau cu ortoformat de trimetil (esterul trimetilic al acidului ortoformic):
Derivații substituiți în poziția 2 sunt obținuți în cazul în care condensarea se face cualdehide, urmată de oxidare:[5]
Benzimidazolul este obază:
Benzimidazolul poate să fie și deprotonat, dar doar în prezența unor baze puternice:
Imina poate fialchilată și utilizată caligand închimia coordinativă. Cel mai cunoscut complex benzimidazolic esteN-ribozil-dimetilbenzimidazolul dinvitamina B12.[6]
Benzimidazolii prezintă anumite proprietăți bioactive, ca urmare se pot utiliza camedicamente. Multeantihelmintice sunt derivați benzimidazolici (de exemplu,albendazol,mebendazol,tiabendazol, etc.), dar există și uneleantifungice din această clasă. Mecanismul de acțiune al benzimidazolilor este prin legarea de microtubuli și inhibarea creșteriihifelor (în cazul fungilor).
Alte medicamente care conțin un nucleu benzimidazolic sunt:etonitazenă,galeteronă,mavatrep șidovitinib.
Unii coloranți sunt derivați de benzimidazol.[7]
