TL;DR

• Sinatra + WEBrick + HTTPS
• WEBrickは起動時のオプションで下記を指定すればよい
  • SSLEnable: true
  • SSLCertificate: [['CN', WEBrick::Utils.getservername]]¹
• SinatraからWEBrick起動時のオプションを渡すにはset :server_settingsを使う

環境

• Windows10
  • ruby 2.4.1p111 (2017-03-22 revision 58053) [x64-mingw32]
  • sinatra 1.4.8
• OSX
  • ruby 2.4.1p111 (2017-03-22 revision 58053) [x86_64-darwin16]
  • sinatra 2.0.0

なお、Sinatraはクラシックスタイルでの利用

鍵の作成

下記を参考に作成。
Creating a Self-Signed SSL Certificate | Heroku Dev Center
ただ、最終的にWEBrickで自動作成するなら不要。

Sinatraでのサーバへの設定

sinatra/base.rb#L1452
つまり

set:server_settings,options

とすればいいので下記の感じに。

ifsettings.development?require'webrick/https'require'openssl'ssl_options={SSLEnable:true,SSLCertificate:OpenSSL::X509::Certificate.new(File.open('./server.crt').read),SSLPrivateKey:OpenSSL::PKey::RSA.new(File.open('./server.key').read)}set:server_settings,ssl_optionsend

• server.crtとserver.keyは起動前に所定の場所に配置する
  • ただし、WEBrickで自動作成するなら不要
• if settings.development?は本番では必要ないための分岐

WEBrickで証明書を自動作成するようにする

• Sinatra(WEBrick)でsslサーバをたてる
  • 初期起動時に鍵を自動生成するという点の参考にさせて頂く
  • WEBrick::Utils::create_self_signed_certってのがあることに気がつく
  • WEBrickのソースを眺めてみることにした
• https://github.com/ruby/ruby/blob/ruby_2_4/lib/webrick.rb#L88-L121
  • 普通にHTTPSの場合について書いてあった
  • SSLEnableをtrueにして
  • SSLCertNameを[['CN', WEBrick::Utils.getservername]]とかにする
  • 起動のたびに証明書が再作成される
  • 事前作成したものを使用する場合あ先述の方法でOK
• Sinatra + WEBrick + HTTPS
  • 以上をもとに必要最低限のコードを書いてみた