Zwitterion (doalemãozwitter - "híbrido" + íon), também chamadosal interno ouíon dipolar, é umcomposto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essa cargas em átomos não-adjacentes.[1] Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto sãoanfóteros.[2]
Osaminoácidos, por exemplo, se comportam tanto comoácidos por causa dogrupo carboxila (-COOH) e também como bases por causa dogrupo amino (NH2). Isso possibilita a reação da parte ácida com a parte básica, gerando um sal. Como ela se dá no mesmo composto, o sal formado é chamado de "sal interno".[3]
A existência dos aminoácidos na forma de zwitterions é fundamental para a existência de seres vivos, uma vez que estes compostos apresentam importância fundamental nas estruturas e funções dasproteínas. Os zwitterions permitem a formação deligações iônicas, pontes de hidrogênio e interações eletrostáticas, que são essenciais para a estabilidade das moléculas que formam as proteínas e também para a realização de diversas funções biológicas.[2]
O equilíbrio é estabelecido em duas etapas. Em um estágio, um próton é transferido do grupo carboxila para uma molécula de água.
HNo outro estágio, um próton é transferido do íonhidrônio para o grupo amina.
HNo geral, a reação é uma reação de isomerização.
HA razão das concentrações das duas espécies em solução é independente do pH, pois é igual ao valor da constante de equilíbrio K para a reação de isomerização.
[X] representa a concentração de compostos químicos X em equilíbrio. Foi sugerido, com base em analises teóricas que o zwitterion se estabiliza em solução aquosa por ligações de hidrogênio com moléculas de água como solventes.[4]
Usando o zwitterion dehistidina como exemplo, uma interação ânion-ânion do tipo ânion carboxilato-tetróxido foi descoberta pela primeira vez.[5]
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