 | Esta páginacita fontes, mas quenão cobrem todo o conteúdo. Ajude ainserir referências (Encontre fontes:ABW • CAPES • Google (notícias • livros • acadêmico)).(Abril de 2013) |
| Niacina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 |  |
| Nome IUPAC | nicotinic acid |
| Outros nomes | pyridine-3-carboxylic acid, nicotinic acid, nicotinamide, niacinamide, vitamin B3 |
| Identificadores | |
| Número CAS | 59-67-6 |
| PubChem | 938 |
| ChemSpider | 913 |
| MeSH | Niacin |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H5NO2 |
| Massa molar | 123.11 g/mol |
| Ponto de fusão | 236.6 °C, 510 K, 458 °F |
| Ponto de ebulição | decomposes |
| Compostos relacionados | |
| Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido benzoico Ácido picolínico (piridino-2-carboxílico) Ácido isonicotínico (piridino-4-carboxílico) Ácido pirazinoico (substituindo porN nas posiões 2 e 4 do ácido benzoico) Ácido quinolínico (ácido piridino-2,3-dicarboxílico) |
| Compostos relacionados | Niacinamida 3-Metilpiridina Nicotinato de metila (éster metílico da niacina) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n,εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV,IV,RMN,EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sobcondições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Aniacina, também conhecida comovitamina B3,vitamina PP ouácido nicotínico, é umavitamina hidrossolúvel cujos derivados (NAD+, NADH,NADP+ e NADPH) desempenham importante papel nometabolismo energéticocelular e na reparação doDNA. A designação "vitamina B3" também inclui aamida correspondente, anicotinamida, ou niacinamida.
Outras funções da niacina incluem remover substâncias químicas tóxicas do corpo e auxiliar a produção dehormôniosesteroides pelasglândulas supra-renais, como os hormônios sexuais e os relacionados aoestresse.
Em geral se monitora a niacina nosalimentos através da concentração de ácido nicotínico formado pela conversão dotriptófano, contido nos alimentos, em niacina. Esta é biologicamente precursora de duascoenzimas que intervém em quase todas as reações deoxirredução: anicotinamida adenina dinucleótido (NAD+) e anicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADP+). Apelagra é a conseqüência de uma carência de vitamina B3 (conhecida como "PP" por ser a vitamina que "previne a pelagra") e de triptófano ou de seu metabolismo.
As formas coenzimáticas da niacina participam das reações que geram energia graças à oxidação bioquímica decarboidratos,lipídios eproteínas. NAD+ e NADP+ são fundamentais para se usar a energia metabólica dos alimentos. A niacina participa na síntese de alguns hormônios e é fundamental para ocrescimento. Outra coenzima com função semelhante, mas estrutura diferente, é aubiquinona.
A reação entre o ácido nicotínico e ahemoglobina forma um composto de cor intensa que é aproveitado comocorante alimentício, mas este não é aceito naEuropa. A niacina funciona comovasodilatador em grandes doses.
A ingestão diária recomendada demiligramas equivalentes de niacina (NE) para um adulto são 6,6 mgNE por 1 000 kcal e não menos de 13 mg NE para necessidades de calorias inferiores a 2 000 kcal. As mulheresgrávidas precisam de suplementos de 2NE ao dia, e as queamamentam, 5 mg NE ao dia. Paracrianças de até seis meses, com uma dieta calórica de 1 000 kcal ao dia, as necessidades são de 8 mg NE ao dia. Para idades superiores as necessidades diárias dependem da ingestão calórica diária. Uma dieta pobre em vitamina B3 pode causar sintomas como , irritabilidade,insônia, dor-de-cabeça, depressão nervosa,diarreia edermatite. A doença causada pela deficiência de niacina é conhecida comopelagra, cuja tríade diagnóstica é composta porDermatite,Demência eDiarreia.
A nicotinamida e o ácido nicotínico são abundantes na natureza. Há uma predominância de ácido nicotínico nas plantas, enquanto que nos animais predomina a nicotinamida. São encontradas principalmente nalevedura, nofígado, nasaves, nascarnes magras, noleite e nosovos, nasfrutas secas, noscereais integrais e em várioslegumes,frutas everduras (como osbrócolis, otomate, acenoura, oaspargo (espargo), oabacate e abatata-doce).
Em 1867, Huber sintetizou pela primeira vez o ácido nicotínico.
Em 1914, Funk isolou o ácido nicotínico do polimento do arroz.
Em 1915, Goldberger demonstrou que a pelagra é uma deficiência nutricional.
Em 1917, Chittenden e Underhill demonstraram que a língua preta canina é semelhante à pelagra.
Em 1935, Warburg e Christian mostraram que a niacinamida é essencial no transporte de hidrogênio como nucleotídeo difosfopiridina (DPN). No ano seguinte, Euler et al. isolou o DPN e determinou sua estrutura.
Em 1937, Elvhehjem et al. língua negra curada pela administração de niacinamida derivada do fígado. No mesmo ano, Fouts et al. pelagra curada com niacinamida.
Em 1947, Handley e Bond estabeleceram a conversão de triptofano em niacina por tecidos animais.[1]
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