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Howard nasceu emChicago,Illinois, mas mudou-se ainda criança paraCleveland,Ohio. Sua avó, Minnie Gentry, foi atriz, Seus pais eram ambos de ascendênciaafro-americana. Howard disse ter sido vítima deracismo em toda a sua infância. Com 18 anos se mudou paraNova Iorque. O seu maior sonho era serprofessor deciências. Howard não completou a sua formação acadêmica, uma vez que ele acompanhou o seu irmão em uma audição para The Cosby Show e foi escolhido para o papel.
Howard foi casado com Lori McCommas por 14 anos. O casal tem três filhos: duas filhas (Aubrey e Heaven) e um filho (Hunter). Howard e sua esposa se separaram em 2003, se casaram novamente em 2005, mas se separaram novamente.
Mesmo não sendo cantor, fez papel de rapper e três músicas para a trilha sonora do filmeRitmo de um sonho ("It's Hard Out for a Pimp" (vencedora do Óscar de melhor canção original), "Woop that Trick & It ain't Ovah"). Em março de 2007 começou a trabalhar em seu primeiro CD, e o primeiro single contou com a participação deChris Brown. Além de fazer música, já participou de dois clipes: em 2002 apareceu no clipe "Foolish" daAshanti e em 2005 apareceu no clipe da música de grande sucesso "Be Without You" da cantora deR&BMary J. Blige. Participou também em 2010, cantando duas músicas, sendo uma juntamente com Ritche Sambora, da gravação de um DVD do bluesmanB. B. King. Em 2015 participou do videoclipe da músicaGhosttown da cantora americanaMadonna.
NAACP Image Award for Outstanding Supporting Actor in a Motion Picture Black Reel Award for Best Supporting Actor Chicago Film Critics Association Award for Most Promising Actor Independent Spirit Award for Best Supporting Male
Black Reel Award for Best Supporting Actor Black Reel Award for Best Ensemble Cast Florida Film Critics Circle Pauline Kael Breakout Award NAACP Image Award for Outstanding Supporting Actor in a Motion Picture National Board of Review Award for Breakthrough Performance by an Actor Screen Actors Guild Award for Outstanding Performance by a Cast in a Motion Picture Vancouver Film Critics Circle Award for Best Supporting Actor Black Movie Award for Outstanding Performance by an Actor in a Supporting Role Broadcast Film Critics Association Award for Best Supporting Actor Chicago Film Critics Association Award for Best Supporting Actor Gotham Award for Best Ensemble Cast Washington D.C. Area Film Critics Association Award for Best Supporting Actor
Austin Film Critics Association Award for Breakthrough Artist BET Award for Best Actor Black Movie Award for Outstanding Performance by an Actor in a Leading Role Black Reel Award for Best Actor Broadcast Film Critics Association Award for Best Song Satellite Award for Best Actor – Motion Picture Musical or Comedy Washington D.C. Area Film Critics Association Award for Best Breakthrough Performance Academy Award for Best Actor Black Reel Award for Best Ensemble Cast Broadcast Film Critics Association Award for Best Actor Chicago Film Critics Association Award for Best Actor Golden Globe Award for Best Actor – Motion Picture Drama Gotham Award - Breakthrough Award NAACP Image Award for Outstanding Actor in a Motion Picture Independent Spirit Award for Best Male Lead Online Film Critics Society Award for Best Actor Screen Actors Guild Award for Outstanding Performance by a Cast in a Motion Picture Washington D.C. Area Film Critics Association Award for Best Actor