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Teofilina

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Teofilina
Nomes
Nome IUPAC1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
Teofilina
Identificadores
Número CAS58-55-9
PubChem2153
DrugBankAPRD00082
ChemSpider2068
Código ATC[[Código ATC |]]DA04
SMILES
 
  • CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
Teofilina
Propriedades
Fórmula químicaC7H8N4O2
Massa molar180.153 g mol-1
Ponto de fusão275 °C[1] (Forma I)
271 °C[1] (Forma II)
Solubilidade emáguapouco solúvel[2]
Solubilidadepouco solúvel emetanol eéter dietílico[2]
muito boa solubilidade em ácidos ou álcalis diluídos[3]
Acidez (pKa)8,6[3]
Teofilina
Farmacologia
Biodisponibilidade100%
Via(s) de administraçãooral,intravenosa
Metabolismohepático a Ácido 1-metil-úrico
Meia-vida biológica5-8 houras
Ligação plasmática40%, primariamente aalbumina
Classificação legalP(UK)

-only(US)

Riscos na gravidez
elactação
A(AU)C(EUA)
Teofilina
Riscos associados
Frases RR22
Frases S-
LD50225 mg·kg-1 (rato, oral)[4]
Teofilina
Compostos relacionados
Metilxantinas relacionadosTeobromina (3,7-Dimetilxantina)
Paraxantina (1,7-Dimetilxantina)
Cafeína (1,3,7-Trimetilxantina)
3-Isobutil-1-metilxantina (IBMX)
Compostos relacionados8-Cloroteofilina
8-Fenilteofilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedadesn,εr, etc.
Dados termodinâmicosPhase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectraisUV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Arbusto do Chá, cujas folhas são ricas em teofilina

ATeofilina é uma dimetilxantina relacionada com acafeína, que está presente nocacau e nochá. É também umfármaco do grupo dosantiasmáticos.[5]

Usos clínicos

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  • Asma.[5]
  • DPOC doença pulmonar obstrutiva crónica.[5]
  • Estimulante do sistema nervoso central (preparados contra constipação/resfriado)
  • Broncodilatador

Mecanismo de acção

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Molécula de Teofilina

Os seus efeitos são devidos à inibição dafosfodiesterase com aumento dos mediadores celularescAMP ecGMP. Antagonistas dos receptores doneurotransmissor depressoradenina no cérebro.

Efeitos

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Os seus efeitos podem ser benéficos ou adversos de acordo com o objectivo terapêutico ou do consumidor.

  • Gastrointestinais: estimulam a secreção de ácido e enzimas peloestômago. Diarréia, vômitos, náuseas.
  • Renais: sãodiuréticos fracos.
  • Cardíacos: estimulam a contração, aumentam a taxa de batimentos. Em doses altas pode causararritmias
  • Cerebrais: estimulação docórtex, aumento da vigília, menos fadiga. Ansiedade e tremores. Em doses altas, convulsões.
  • Musculares: relaxam omúsculo liso dosbrônquios; são estimulantes das contrações domúsculo esquelético e cardíaco.
  • Pulmonares: sãobroncodilatadores, facilitam a respiração ao estimularem odiafragma, inibem a liberação dehistamina.

Interações

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Hábitos tabágicos diminuem o nível de teofilina sistémica:

  • Antibióticos (macrólidos e quinolonas)
  • Antifúngicos (fluconazol e cetoconazol)
  • Antivírais (ritonavir)
  • Antidepressivos (fluvoxamina)
  • Bloqueadores dos canais de cálcio (diltiazem, verapamil)
  • Antiulcerosos (cimetidina)
  • Analgésicos (rofecoxib)
  • Antiepilépticos (carbamazepina, fenobarbital, fenitoína e primidona)
  • Contraceptivos orais
  • Ticlopidina
  • zafirlucaste
  • dissulfiram

Compostos semelhantes

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  • Cafeína: chá, café, chocolate.
  • Teobromina: outra dimetil xantina, encontrada no chocolate.

Cuidados

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A margem entre a dose terapêutica e dose tóxica é muito estreita, sendo necessário a monitorização terapêutica dos níveis séricos. (entre 10 a 20 microgramas/ml).

Notas e referências

  1. abP. Szerner; B. Legendre; M. Sgghaier:Thermodynamic properties of polymorphic forms of theophylline. Part I: DSC, TG, X-ray study inJ. Therm. Anal. Calorim. 99 (2010) S. 325–335.doi:10.1007/s10973-009-0186-1
  2. abModelo{{RömppOnline}}: parâmetroid ausente
  3. abF. von Bruchhausen, Hermann Hager:Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser, 1999,ISBN 978-3-540-52688-9, S. 853–855.
  4. Catálogo da Sigma-Aldrich,Teofilina, consultado em 24 de abril de 2011 
  5. abcP.R.«Teofilina». Consultado em 15 de junho de 2010 
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