Depois foi um dos mais notórios opositores da invasão doIraque em 2003, chegando inclusive a visitar o país algumas semanas antes de se iniciar a operação militar.
Foi casado com a atrizRobin Wright com quem tem uma filha chamada Dylan Frances (nascida a13 de abril de1991) e um filho chamado Hopper Jack (nascido a6 de agosto de1993).
Fez uma participação especial em 2 episódios da sérieFriends, como Erik, um professor que namoraUrsula Buffay. Logo depoisPhoebe Buffay, ambas personagens deLisa Kudrow. Fez também uma rápida passagem no seriado americanoTwo and a Half Men, no primeiro episódio da segunda temporada, ao interpretar a si mesmo como um dos amigos integrantes do grupo de ajuda deCharlie Harper.
Sean Penn tem um histórico de participação em atividades políticas que buscam discutir o papel da política externa dos Estados Unidos e participou do funeral do presidenteHugo Chávez juntamente com o reverendo e defensor dos direitos civisJesse Jackson.[1]
Recebeu cinco indicações na categoria de melhor ator, porOs Últimos Passos de um Homem (1995),Poucas e Boas (1999),Uma Lição de Amor (2001),Sobre Meninos e Lobos (2003) eMilk - A Voz da Igualdade (2008); venceu comSobre Meninos e Lobos e comMilk - A Voz da Igualdade
Recebeu três indicações na categoria de melhor ator - drama, porOs Últimos Passos de um Homem (1995),Sobre Meninos e Lobos (2003) eMilk - A Voz da Igualdade (2008); venceu comSobre Meninos e Lobos.
Recebeu uma indicação na categoria de melhor ator - comédia / musical porPoucas e Boas (1999).
Recebeu uma indicação na categoria de melhor ator coadjuvante porO Pagamento Final (1993).
Recebeu duas indicações na categoria de melhor ator, porOs Últimos Passos de um Homem (1995) eHurlyburly - O Alvoroço (1998); venceu comOs Últimos Passos de um Homem.
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