Penrose foi uma criança precoce. Frequentou aUniversity College School. Obteve a primeira graduação emmatemática naUniversity College London. Em 1955, enquanto ainda era um estudante, Penrose reinventou a matriz inversa generalizada (também conhecida comoinversa Moore-Penrose). Penrose obteve seudoutorado naUniversidade de Cambridge em 1958, escrevendo uma tese sobre 'métodos tensores em geometria algébrica' sob a orientação do algebrista e geômetraJohn Arthur Todd. Ele inventou e popularizou otriângulo de Penrose da década de 1950, descrevendo isto como a "impossibilidade na sua forma mais pura" e trocou impressões com o artistaM. C. Escher, o qual retratou as primeiras descrições destesobjetos impossíveis inspirados nele. Em 1965, em Cambridge, Penrose provou quesingularidades (tais como umburaco negro) poderiam ser formadas a partir do colapso gravitacional de imensasestrelas moribundas.
Em 1967, Penrose inventou aTeoria dos twistores, a qual mapeia objetos geométricos doespaço de Minkowski em um espaço complexo tetra-dimensional com assinatura métrica (2,2). Em 1969 ele conjeturou ahipótese da censura cósmica. Ela propõem (ao menos informalmente) que o universo nos protege da inerente imprevisibilidade de umasingularidade (tal como no centro de um buraco negro) através limitação da nossa visão além dohorizonte de eventos. Esta forma agora conhecida comohipótese da censura fraca. Juntamente como aconjectura BKL e dos problemas da estabilidade não-linear, o estabelecimento da conjectura da censura e um dos mais importantes problemas originados darelatividade geral.
↑No original em inglês: "for his beautiful and original insights into many areas of mathematics and mathematical physics. Sir Roger has made outstanding contributions to general relativity theory and cosmology, most notably for his work on black holes and the Big Bang."