Nascido naSuíça, mas cidadãoitaliano (seus pais eram italianos), Di Matteo iniciou sua carreira no clube de sua cidade natal, oSchaffhausen. Se destacando, acabou sendo contratado peloZürich e, uma temporada depois, se transferiu para oAarau. Com o último, ganhou seu primeiro título na carreira: oCampeonato Suíço de 1993.
Mais tarde, acabou sendo contratado pelaLazio, onde teve grande destaque, recebendo uma convocação deArrigo Sacchi para aSeleção da Itália. Permaneceu durante três temporadas naItália, quando, após desentendimentos com o então treinador, otchecoZdeněk Zeman, acabou sendo vendido para oChelsea, daInglaterra, com valores em torno de 4,9 milhões delibras.[1]
Durante esse período naInglaterra, Di Matteo continuou atuando com aSquadra Azzurra, participando inclusive, daEurocopa de 1996 e, dois anos mais tarde, daCopa do Mundo de 1998. Também passaria a viver grandes momentos do Chelsea, se tornando uma importante peça do elenco num dos melhores momentos na história do clube e, ídolo da torcida azul. Porém, com apenas 31 anos, Di Matteo teve que encerrar prematuramente sua carreira nos campos, devido a uma grave fratura.[2][3][4]
Em 2008, Di Matteo iniciou sua carreira comotreinador. Seu início na função aconteceu naInglaterra (onde viveu algum dos seus melhores momentos na carreira), no comando doMilton Keynes Dons, o qual, levou aosplayoffs naLeague One.[5][6] O clube não consegueria o acesso na disputa dosplayoffs após derrota na decisão por pênaltis contra oScunthorpe United, tendo seu ex-companheiro de ChelseaTore André Flo desperdiçado a última cobrança. Uma temporada depois, acabou indo para oWest Bromwich Albion.[7]
No West Brom, consegueria seus melhores resultados como treinador, terminando em sua primeira temporada com o vice-campeonato doChampionship e, consequentemente, com o retorno para aprimeira divisão inglesa.[8] Sua estreia na elite acabaria sendo contra oChelsea, onde o West Brom acabaria saindo com uma humilhante derrota por 6 a 0.[9] Porém, nas seis partidas seguintes, consegueria três vitórias e dois empates, sendo o melhor inicio de temporada do clube na história daPremier League. De quebra, Di Matteo seria eleito o melhor treinador de setembro.[10] Acabou sendo demitido em 6 de fevereiro de 2011, após um péssima sequência de resultados.[11]
Poucos meses após sua demissão, foi anunciado em 29 de junho como assistente do novo treinador do Chelsea,André Villas-Boas, retornando ao clube onde se tornou ídolo nove anos após sua saída.[12] Após a demissão de Villas-Boas, assumiu interinamente o comando do clube.[13]
Em pouco mais de um mês no comando do clube, Di Matteo levou o clube à duas finais. A primeira, naCopa da Inglaterra, aconteceu após vencer o rival local, oTottenham Hotspur nas semifinais por 5 a 1.[14] Já a segunda, a mais importante e comemorada, foi naLiga dos Campeões da UEFA, após eliminar nas semifinais o então atual campeãoBarcelona, após vitória por 1 a 0 em casa e empate em 2 a 2 noCamp Nou.[15] Na disputa da primeira final, a Copa da Inglaterra, o Chelsea conquistou seu sétimo título após vitória por 2 a 1 sobre o Liverpool.[16] Já na segunda, o clube conseguiu, enfim, o tão desejado título da Liga dos Campeões, batendo nos pênaltis (4a3) oBayern Munique, após empate em 1 a 1 no tempo normal e prorrogação.[17] Com isso, Di Matteo se tornou o primeiro italiano a conquistar o principal torneio de clubes do mundo por um clube que não fosse italiano.
Como resultado de suas conquistas, foi efetivado como treinador do Chelsea em 13 de junho, assinando um contrato de duas temporadas.[18]
O início de sua primeira temporada efetivado no cargo, entretanto, acabou não sendo positiva. Na primeira disputa de título na temporada, aSupercopa da Inglaterra, saiu derrotado para oManchester City por 3 a 2 (tendo sofrido os três gols do City em doze minutos, após sair na frente do placar).[19] A segunda, aSupercopa Europeia, novamente uma derrota,[20] desta vez para oAtlético de Madrid,[20] com um placar bastante elástico: 4 a 1.[20] Apesar dos insucessos nas disputas de títulos, naPremier League o clube conseguiu em suas primeiras oito partidas sete vitórias e um empate, incluindo uma por 2 a 1 sobre oArsenal[21] e outra por 4 a 2 sobre oTottenham Hotspur (este agora treinado por Mauricio Pochettino),[22] ambas na casa do adversário. No entanto, nas quatro rodadas seguintes, o Chelsea empatou duas e perdeu as outras duas, caindo para terceiro na classificação após abrir uma considerável margem de pontos para o segundo colocado. O clube também não vinha tendo sucesso na Liga dos Campeões. Em suas cinco primeiras partidas, osBlues conseguiram apenas duas vitórias e um empate, caindo para terceiro no grupo após uma derrota para aJuventus por 3 a 0 na quinta partida.[23] No dia seguinte a derrota para a Juventus, foi anunciada a sua demissão, apenas seis meses após a efetivação no cargo.[24]