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Reserpina

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Reserpina
Nomes
Nome IUPACmethyl-11,17α-dimethoxy-18β-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)

oxy]-3β,20α-yohimban-16β-carboxylate
Ou
methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonyloxy]- 3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-19-carboxylate

Reserpina
Identificadores
Número CAS50-55-5
DrugBankDB00206
ChemSpider5566
DCB n°07684
Reserpina
Propriedades
Fórmula químicaC33H40N2O9
Massa molar608.63 g mol-1
AparênciaPó cristalino ou pequenos cristais brancos ou levemente amarelados, cuja cor se torna lentamente mais forte por exposição à luz.[1]
Ponto de fusão264–265 °C[2]
Solubilidade emáguapraticamente insolúvel na água[1][3]
Solubilidadepraticamente insolúvel noéter, muito pouco solúvel no álcool.[1]
Reserpina
Farmacologia
Via(s) de administraçãovia oral
Reserpina
Riscos associados
Frases RR22
Frases SS22,S36/37/39
LD50420 mg·kg-1 (rato,Per os)[4]
Reserpina
Compostos relacionados
Compostos relacionadosÁcido 3,4,5-trimetoxibenzoico
Yorimban (a estrutura pentacíclica)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedadesn,εr, etc.
Dados termodinâmicosPhase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectraisUV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Areserpina (em latimreserpinum) é umalcalóide proveniente do arbustoRauwolfia serpentina, da família dasApocynaceae, nativo daÍndia. Primeiro fármaco a atuar nosistema nervoso simpático dos humanos.[5] A forma das raízes, às vezes tortuosas, levaram os hindus a darem à planta um nome relacionado às serpentes.

História

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Foi descrita farmacologicamente em1953, porHugo Bein e sintetizada quimicamente em1956, pelo professorRobert Woodward.[6]

Modo de ação

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A reserpina inibe a captação denoradrenalina pelas vesículas presentes nas terminações nervosas, o que provoca depressão de noradrenalina. A reserpina interfere não só com a noradrenalina mas também das outras monoaminas (dopamina, adrenalina e serotonina).

Todas as terminações nervosas com monoaminas ficam disfuncionais e a pessoa pode desenvolver depressão. A reserpina é uma droga muito perigosa, e há relatos de que muitos pacientes cometeram suicídio.

Utilizações

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A noradrenalina é um dosneurotransmissores dosistema nervoso simpático. A reserpina bloqueia a acção da noradrenalina, portanto do mesmo sistema. Isto provoca, entre outros efeitos, diminuição dafrequência cardíaca evasodilatação. Assim, é utilizada notratamento dehipertensão arterial.

A reserpina também bloqueia outras aminas, como por exemplo aserotonina, pelo mesmo mecanismo. Deste modo, pode também originar ou exacerbar uma depressão.Segundo as VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão, a reserpina só é utilizada em combinação com outros anti-hipertensivos, sendo disponível comercialmente em combinação fixa com a clortalidona.

Referências

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  1. abcFarmacopeia Portuguesa VII
  2. Moffat, Osselton, Widdop, Galichet (Hrsg.):Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. Pharmaceutical Press, Bath 2004,ISBN 0-85369-473-7. Ss. 1531–1532.
  3. Base de dadosReserpina por AlfaAesar, consultado em {{{Datum}}} .
  4. Catálogo da Sigma-Aldrich,Reserpina, consultado em 23 de setembro de 2010 
  5. Goodman & Gilman.As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz.et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  6. LÓPEZ, F. et. al.Historia de la psicofarmacología. Buenos Aires: Madrid: Médica Panamericana, 2003

Bibliografia

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  • OSSWALD W, GUIMARÃES S; Terapêutica Medicamentosa e Suas Bases Farmacológicas; 4.ª ed., 2001
  • Sociedade Brasileira de Cardiologia / Sociedade Brasileira de Hipertensão / Sociedade Brasileira de Nefrologia. VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão. Arq Bras Cardiol 2010; 95(1 supl.1): 1-51
  • Dr. Najeeb Video Lectures
Agentessimpatolíticos (incluindoalfa)
Vasodilatadores
Outros anti-hipertensivos
Diuréticos "low ceiling"
Diuréticos "high ceiling"
Diuréticos poupadores do potássio
Controle de autoridade
Identificadores
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