O primeiro documento que menciona o local data do ano de1228, contudo, não se sabe ao certo a época da origem do povoado na região. Rawa Mazowiecka ganhou privilégios de cidade em1321. De1355 até1370 foi construído aqui o castelo dos Duques daMazóvia, cujas ruínas podem ser vistas até hoje. Durante o reinado deCasimiro III, o Grande a cidade foi a capital da Mazóvia. Em1462 o Ducado de Rawa tornou-se avoivodia de Rawa e Rawa Mazowiecka passou a ser uma das maiores cidades da Mazóvia. Em1613 já existia a igreja dosjesuítas deNossa Senhora da Imaculada Conceição (Kościół Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Marii Panny) em Rawa Mazowiecka. Em 1622 os jesuítas construíram uma escola, que foi freqüentada porJan Chryzostom Pasek. Durante asGuerras do Norte a cidade foi invadida pelossuecos e destruída, dentre as construções destruídas encontrava-se também o castelo. Durante aterceira partição da Polônia em1795 a cidade foi anexada pelaPrússia e a voivodia de Rawa deixou de existir. A partir de1807 a cidade fez parte do recém criadoDucado de Varsóvia e oito anos mais tarde daPolônia do Congresso.
Durante aPrimeira Guerra Mundial, Rawa Mazowiecka foi quase que totalmente destruída. Em1945 foi invadida peloExército Vermelho e teve também cerca de 80% de suas construções destruídas.
Ruínas do castelo dos Duques da Mazóvia nas cercanias de Rawa Mazowiecka,Polônia.