Sterling assinou em fevereiro de 2010 por uma taxa inicial de £ 600.000, mas tal taxa poderia subir para £ 5.000.000, dependendo de quantas aparições ele faz para a equipe de primeira. Ele fez sua primeira aparição pelo time B doLiverpool em um amistoso de pré-temporada contra oBorussia Mönchengladbach, naAlemanha, no dia 1 de agosto de 2010.[2][3]
Sterling marcou seu primeiro gol pelo time B do Liverpool em um amistoso contra oHibernian, num empate 2 a 2, saindo do banco e marcar um gol. Depois de todos os amistosos, primeiro Sterling Premier Academy League jogo foi um empate de 2 a 2 contra oAston Villa. Sua primeira vitória foi da liga em casa para oBristol City, em uma vitória por 3 a 0 no dia 28 de agosto de 2010. Em 15 de dezembro, Sterling marcou seu primeiro FA Youth Cup meta para a equipe do Liverpool juventude em uma vitória por 4 a 0 sobre Notts County, com Sterling compensação o terceiro. Já no dia 14 de fevereiro de 2011, Sterling marcou cinco gols pelo time B Liverpool em uma vitória por 9 a 0 sobre oSouthend United na FA Youth Cup.[4][5]
No dia 24 de março de 2012, Sterling fez sua estréia no Liverpool de alto nível como substituto num jogo do campeonato contra oWigan com 17 anos e 107 dias, tornando-se o segundo jogador mais jovem de sempre a jogar para o clube. Sua estréia foi um longo uma esperada, como ele havia apresentado em pré-temporada e fez um progresso excelente nos reservas e academia. Ele fez sua segunda aparição em 1 de maio de novo como um substituto, desta vez contra oFulham.[6][7]
Em agosto de 2012, ele fez sua estreia pelo clube nas competições europeias, entrando aos 23 minutos em um jogo de qualificação daLiga Europa contra o Gomel, substituindoJoe Cole em uma vitória fora de casa por 1 a 0.[8] Na semana seguinte, Sterling marcou seu primeiro gol pelo time principal no primeiro tempo de um amistoso contra oBayer Leverkusen. No dia 23 de agosto de 2012, ele começou seu primeiro jogo como titular pelo Liverpool naLiga Europa, em uma partida de qualificação, perdendo para oHearts por 1 a 0.[9] Estreou naPremier League três dias depois, num empate de 2 a 2 no Anfield contra oManchester City.[10] Ele jogou os 90 minutos na derrota para oArsenal no dia 2 de setembro, e no empate com oSunderland em 15 de setembro, onde deu uma assistência e foi nomeado homem do jogo. No dia 19 de setembro, Sterling foi um dos garotos das categorias de base que viajaram para aSuíça jogar oYoung Boys, em um jogo da fase de grupos daLiga Europa. Ele substituiuStewart Downing no segundo tempo, e o Liverpool venceu por 5 a 3.[11] Já no dia 20 de outubro, Sterling marcou seu primeiro gol pela equipe do Liverpool aos 29 minutos do primeiro tempo, em uma vitória por 1 a 0 sobre oReading, com um chute da entrada da área. Como resultado, ele se tornou o segundo jogador mais jovem a marcar pelo Liverpool em um jogo oficial, atrás apenas deMichael Owen.[12]
No dia 21 de dezembro de 2012, Sterling renovou seu contrato com o Liverpool.[13] Ele marcou seu segundo gol no dia 2 de janeiro de 2013, abrindo o placar na vitória por 3 a 0 contra oSunderland.[14]
Em julho de 2015, foi anunciado como novo reforço doManchester City. Os valores do negócio giram em torno de 49 milhões de libras segundo a Sky Sports, tornando-se aos 20 anos de idade a transferência mais cara entre clubesingleses e também o jogadoringlês mais caro da história.[15][16] No dia 20 de julho de 2015, Sterling fez sua estreia em um amistoso contra aA.S. Roma e marcou seu primeiro gol logo aos 3 minutos de jogo.[17] Seu primeiro gol oficial pelo Manchester City foi marcado no dia 29 de agosto de 2015 contra oWatford, noEtihad Stadium. Na partida seguinte no seu estádio, fez o seu primeiro hat-trick como profissional na vitória sobre oBournemouth[18]
Em 13 de julho de 2022 Sterling anunciou sua de saída do Manchester City, depois de sete temporadas defendendo o clube inglês, ele realizou 131 gols em 339 partidas e conquistou 11 títulos, dentre eles quatro edições daPremier League.[19]
Na mesma data em que foi anunciada sua saída doManchester City o Chelsea informou a contratação do atacante, o jogador assinou contrato com os Blues até 2027 onde time de Londres vai pagar 47,5 milhões de libras (cerca de R$ 320 milhões) pelo atacante.[20]
Representou a Inglaterra no Sub-16 e Sub-17. Ele também foi elegível para jogar pela Jamaica, seu país de nascimento, e sua mãe, Nadine afirmou que ela gostaria de vê-lo jogar pelaSeleção Jamaicana.[23][24][25]
Foi selecionado na Inglaterra convocados para aCopa do Mundo FIFA Sub-17 de 2011. Ele marcou um gol de fora da área na estreia daInglaterra, em uma vitória por 2 a 0 contraRuanda, emPachuca. Ele também marcou contra aArgentina na segunda rodada, em um jogo onde a Inglaterra venceu 4 a 2 nos pênaltis[26][27] e fez sua estreia como um substituto durante uma partida contra aSérvia no dia 16 de outubro.[28] Ele fez sua estreia pelaSeleção Principal da Inglaterra no dia 14 de novembro de 2012, em um amistoso contra aSuécia.[29]
"Sinto pena pela Bulgária ser representada por tais idiotas em seu estádio. De qualquer forma, 6 a 0 e voltamos para casa, pelo menos fizemos o nosso trabalho. Boa viagem para nossos torcedores, vocês fizeram bem."
Sterling cresceu na área Maverley deKingston e foi criado por sua avó. Aos cinco anos ele emigrou para Londres, Inglaterra com sua mãe. Ele frequentou escola Rainhill alta em Rainhill,Merseyside.
Sterling vive maritalmente com Paige Milian com quem tem dois filhos em 2012 o casal deu as boas-vindas à filha Melody Rose Sterling e depois de 5 anos, eles novamente tiveram um filho Thiago Sterling nascido no ano de 2017.[32]
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