Quando jogador, era dono de uma técnica apuradíssima aliada a uma grande velocidade, permitindo-lhe ser um habilidoso organizador de jogadas. Possuía ainda uma grande visão de jogo, o que lhe fazia criar linhas de passe para fazer assistências aos companheiros de equipe. Atuava como um meia-ofensivo, podendo jogar pelos lados ou centralizado, sempre mais a frente distribuindo o jogo e marcando gols.
Pablo Aimar iniciou sua carreira noRiver Plate e, com apenas 19 anos, já era um dos ídolos do clube. O jovem fez sua estreia no Campeonato Argentino no dia 11 de agosto de 1996, e marcou o seu primeiro gol no dia 20 de fevereiro de 1998, em um jogo contra oRosario Central. PelosLos Millonarios, Aimar jogou ao lado do atacanteJavier Saviola, com quem viria a jogar futuramente noBenfica.
Na temporada 2000–01 foi negociado com oValencia, onde recebeu a camisa 21 e pôde demonstrar um bom futebol. Deixou o clube na temporada 2006–07 e até hoje é um dos maiores ídolos dosLos Che.
Transferiu-se na temporada 2006–2007 para oZaragoza, onde jogou com a camisa 8 durante dois anos. Este foi o período mais conturbado da carreira do meia argentino, devido a constantes lesões.
Depois de duas temporadas no Zaragoza marcadas por sucessivas lesões e fraco rendimento desportivo, na pré-temporada de 2008–09, Aimar assinou um contrato de quatro anos com oBenfica, onde herdou a camisa 10 deRui Costa. A transferência rendeu ao Zaragoza cerca de 6,5 milhões de euros, passando desta forma o clube português a deter 100% dos direitos desportivos do jogador.[1] A primeira temporada no clube lisboeta não correu muito bem, mas na temporada seguinte (2009–10) brilhou juntamente com o seu velho amigo Saviola.
Nessa mesma temporada, Aimar deu mostras da sua classe e do porquê deDiego Maradona, "El Pibe", afirmar que "o único jogador por quem valia a pena pagar bilhete era Pablo Aimar. No jogo da terceira jornada doCampeonato Nacional, Aimar marcou um gol de levantar o estádio aoVitória de Setúbal quando recuperou a bola junto à área do adversário, passou a bola por cima da defesa e marcou no mano a mano com o goleiro. O seu outro grande momento aconteceu quando saiu do banco para desempatar e espalhar o perfume da sua magia contra oSporting, inclusivamente fechando a contagem com uma jogada espetacular em que driblou o jovem goleiro do Sporting,Rui Patrício. Nesse ano, ajudou o Benfica a vencer o campeonato nacional e aTaça da Liga.
Começou a pré-temporada 2010–2011 com grande vontade, marcando dois gols. Aimar começou a estar numa grande forma nessa temporada depois do jogo com o Setúbal onde Aimar demonstrou uma qualidade inegável, manteve-se a um nível excepcional fantástico e marcou um gol. No jogo contra oPaços de Ferreira, Aimar abriu a contagem tendo recebido a bola antes da linha de meio-campo; ele fintou três marcadores e bateu forte, sem chances para o goleiro adversário. Foi um gol que fez levantar oEstádio da Luz e inclusive fez lembrar Maradona, que no dia seguinte faria 50 anos.
Com a possível perda decapitães comoNuno Gomes, o nome de Aimar apareceu como um dos possíveis sub-capitães da equipe, devido à sua experiência e liderança dentro de campo e também fora dele. No dia 17 de abril de 2011, contra oBeira-Mar, o craque argentino usou a braçadeira de capitão pela primeira vez, num jogo em que o técnicoJorge Jesus deixou os os jogadores mais experientes no banco de reservas. Nesta partida Aimar chegou a marcar um gol, porém foi anulado.
Foi nomeado sub-capitão, começou a temporada de 2011–12 com grandes exibições, ajudando o Benfica a se qualificar para aLiga dos Campeões. Nesta mesma competição fez um gol contra o poderosoManchester United, qualificando assim o Benfica para as oitavas-de-final.
Iniciou a temporada seguinte (2012–13) com boas atuações, mas depois de uma queda de rendimento, anunciou sua saída do clube português no dia 7 de junho de 2013.[2][3]
No dia 13 de setembro de 2013, Pablo Aimar anunciou que estava se transferindo para oJohor DT, daMalásia.[4] O ex-jogador do Benfica assinou um contrato válido por cinco anos.[5] Marcou seu primeiro gol pelo clube no dia 29 de janeiro de 2014, no empate de 2 a 2 contra o Singapore Lions.[6] Posteriormente, no dia 21 de abril, foi dispensado por problemas físicos.[7][8]