Chester juntou-se àSimtek Research em simulação de veículos, indo com aSimtek para sua entrada naFórmula 1 em1994, como responsável pela simulação e projetista de suspensões dianteiras. Ele mudou-se para aArrows em 1995, primeiro para simulação de veículos e depois para projeto de suspensão. Em 1996, tornou-se chefe desoftware de simulação na Arrows, antes de se tornar engenheiro de pista no ano seguinte. Ele manteve esta posição até 2000. De 2001 a 2004 ocupou a mesma posição ao entrar em Enstone na equipeBenetton, que se tornou na equipeRenault em 2002. Posteriormente ele foi sendo promovido gradualmente, movendo-se aos departamentos de projeto, e transformando-se chefe de desempenho de veículo em 2005. Cinco anos mais tarde foi promovido outra vez e fico responsável pelos sistemas de desempenho. Ele permaneceu em Enstone mesmo quando a Renault F1 Team se transformou naLotus F1 Team, em 2012, nesse mesmo ano foi dado a Chester o papel de diretor de engenharia.[2]
Em maio de 2013, com a saída deJames Allison, a Lotus F1 Team nomeou-o como o seu novodiretor técnico.[3][2] Após a equipe da Lotus ser comprada de volta pelaRenault em dezembro de 2015, Nick Chester continuou trabalhando na equipe como seu diretor técnico de chassis.[4][5][6]
No início de dezembro de 2019, a Renault anunciou que Nick Chester deixaria a equipe com efeito imediato.[7][8] ComPat Fry substituindo Chester na Renault em janeiro de 2020.[9]
No ano seguinte, apesar de estar ligado a um cargo sênior naWilliams, Chester voltou ao automobilismo depois que a Mercedes anunciou que ele havia se juntado ao seu projeto deFórmula E. Ele se tornou o diretor técnico da equipeMercedes-EQ Formula E Team e começou seu trabalho no programa no início de julho de 2020.[10][11]
Ele permaneceu nesse cargo mesmo após a equipe ser transformada naMcLaren Formula E Team no segundo semestre de 2022. Porém, ele deixou a equipe inglesa em fevereiro de 2023, sendo substituído na função de diretor técnico porChris Dyer.[12][13]
