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Miristicina

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Esta páginacita fontes, mas quenão cobrem todo o conteúdo. Ajude ainserir referências (Encontre fontes:ABW  • CAPES  • Google (notícias • livros • acadêmico)).(Junho de 2012)
Miristicina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC4-Methoxy-6-prop-2- enyl-benzo[1,3]dioxole
Outros nomes5-Allyl-1-methoxy- 2,3-(methylenedioxy)benzene
Identificadores
Número CAS607-91-0
PubChem4276
Número EINECS210-146-9
SMILES
 
  • COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C
Propriedades
Fórmula molecularC11H12O3
Massa molar192.211 g/mol
Aparênciaóleo incolor
Densidade1.1437 g/cm³ à 20°C[carece de fontes?]
Ponto de fusão

-20 °C[1]

Ponto de ebulição

276,5 °C[1]

Solubilidade emáguapouco solúvel (46,4 mg·l?1 bei 20 °C)[1]
Solubilidadeboa embenzeno eéter dietílico[2]
Riscos associados
Frases RR52/53
Frases SS61
LD504260 mg·kg-1 (rato,peroral)[1]
Compostos relacionados
Benzodioxois (a estrutura com dois aneis) relacionadosSafrol (sem ometoxi)
Apiol edilapiol (mais ummetoxi)
Compostos relacionadosElemicina (1,2,3-trimetoxi-5-alil-benzeno, éter cíclicoquebrado em doismetoxi)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedadesn,εr, etc.
Dados termodinâmicosPhase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectraisUV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Miristicina, 3-metóxi-4,5-metilendióxi-alilbenzeno, é um componente orgânico natural presente noóleo essencial de Noz-Moscada e encontrado em menor teor em algumas outras especiarias.

Usos

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Além de um estado semi-consciente, a Miristicina (encontrada naNoz-moscada) é conhecida também por induzir efeitosanticolinérgicos epsicodislépticos[3] como distorções visuais semelhantes às induzidas por compostos do grupo dametilenodioximetanfetamina (MDMA).[4] A dosagem exigida para alcançar tal efeito varia de pessoa a pessoa (semelhante a qualquer outra droga) e também com a procedência da noz.

Mesmo variando com cada noz e cada pessoa, em geral uma dosagem comum exigida para obter estes efeitos está na região de 0.75 - 1.25g de pó de noz fresca para cada cinco kg de peso do corpo.

O uso recreativo deMyristica fragrans tem um tempo extremamente longo antes de ser percebido — o auge pode às vezes levar até 7h para ser atingido, enquanto os efeitos principais podem durar cerca de 24h, com resquícios do efeito permanecendo até cerca de 72h. Isto pode ser considerado desagradável por alguns usuários porque os efeitos negativos, comonáusea, também podem estar sujeitos a estas durações.

Toxicidade

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A miristicina actua como antagonista do receptor da serotonina[5] e é fraca inibidora da monoamina oxidase-MAO, paradoxalmente um dos indicadores dessa ação é a elevação dos níveis de serotonina.[6].[7] No geral a toxicidade aguda por este composto é baixa, mas quando ocorre está associada a dano de órgãos.Além de induzir citotoxicidade porapoptose: neuroblastomas - tumor maligno nos neuroblastos, localizados na glândula supra-renal​- também forma aductos com o DNA, no entanto há falta de estudos quanto à sua carcinogenicidade.Induz o citocromo P450: isoenzimas 1A1/2, 2B1/2, 3A4 e 2E1​.[8][9][10]

Avaliação de Risco

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A toxicidade da miristicina é baixa, pois apesar de existir em diversos alimentos, através da utilização de noz moscada, endro ou salsa na preparação destes, a sua concentração é muito baixa.De notar que esta informação não invalida o facto da miristicina a determinadas concentrações induzir alterações comportamentais.A dose de miristicina que induz toxicidade é 1–2 mg/kg de peso corporal e a DL50 >1000 mg/kg.

Referências

  1. abcd(en)« Miristicina » emChemIDplus.
  2. Thieme Chemistry, ed. (2009).RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  3. MyristicinFarlex Medical Dictionary Acesso em maio de 2014
  4. Shulgin, A. T.; Sargent, T.; Naranjo, C. (1967). "The Chemistry and Psychopharmacology of Nutmeg and of Several Related Phenylisopropylamines"(pdf)Arquivado em 20 de abril de 2014, noWayback Machine.. Psychopharmacology Bulletin 4 (3): 13.
  5. Myristicin [Cayman Chemical Item Number 15201] Acesso em maio 2014
  6. AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 23 ago. 2010.
  7. Truitt Jr., Edward B.; Duritz, Gilbert; Ebersberger, Ethel M.. Evidence of Monoamine Oxidase Inhibition by Myristicin and Nutmeg. Exp Biol Med (Maywood) 1963 112: 647 (PDF Acesso, Maio, 2014)
  8. A. D​awidowicz; M. Dybowski: ​Simple and rapid determination of myristicin in human serum, (2013) Forensic Toxicol 31:119–123
  9. H. Hallstro; A. Thuvander: Toxicological Evaluation of Myristicin, (1997) Natural Toxins 5:186-192
  10. Truitt, E. B. Jr; Duritz, G.; Ebersberger, E. M. Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmegFDA Poisonous Plant Database Acesso em Maio, 2014
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