Sem nunca ter atuado profissionalmente como jogador (jogou em times amadores durante um curto período), Sarri (filho de um operador de guindastes) iniciou a carreira em 1990, no Stia. Por uma década, comandou apenas equipes daToscana (Faellese, Cavriglia, Antella, Valdema, Tegoleto e Sansovino),[2] em paralelo ao trabalho como executivo do bancoMonte dei Paschi, antes de ganhar visibilidade em 2004, quando comandou aSangiovannese, levando a equipe a ser promovida à Série C2.
Foi o suficiente para chamar a atenção doPescara, que o contratou em 2005. Até o ano de 2013, trabalhou em clubes das divisões de acesso do futebol italiano -Arezzo (2006-07),Avellino (2007),Verona (2008),Perugia (2008-09),Grosseto (2010),Alessandria[3] (2010-11)Sorrento[4] (2011) eEmpoli, onde permaneceu durante 3 anos e pelo qual ganhou maior destaque. Levou osAzzurri à Série A italiana em 2013 (a última participação havia sido em 2006-07), após disputar, com oLivorno, uma vaga nosplay-offs de acesso.
Em 11 de junho de 2015, Sarri foi contratado peloNapoli, substituindo o espanholRafael Benítez.[5] A contratação gerou críticas deDiego Armando Maradona, que não aprovou sua contratação:
"Ele não é o homem de que o Napoli precisa. Não vamos ganhar nada com ele."
–Maradona, criticando a contratação de Sarri para comandar o Napoli, clube onde é ídolo
Estreou com derrota para oSassuolo, que venceu osPartenopei por 2 a 1. Ao atingir 19 partidas, esta foi a única derrota, com 14 vitórias e seis empates, obtendo 73,68% de aproveitamento e levando o Napoli à liderança da Série A, o que não ocorria desde a temporada 1989-90.
Em 23 de maio de 2018, o presidente do Napoli, Aurelio De Laurentiis, confirmou a saída de Sarri.[6]
Após um ótimo início de campeonato, o time do Chelsea caiu de rendimento e Sarri foi criticado por insistir em ideias que davam errado, como deixar o craque do timeEden Hazard jogando como falso 9 e não pelo lado, onde rendia mais. Mesmo assim conseguiu levar o time à final daCopa da Liga Inglesa, onde perdeu nos pênaltis para oManchester City, e aos poucos foi recuperando o time, se mantendo na briga por uma vaga naChampions League. Em 29 de maio de 2019, conquistou seu primeiro título na carreira, vencendo aLiga Europa após goleada por 4–1 sobre oArsenal.[8]
Tendo ganhado aLiga Europa ao final da temporada, Sarri se desligou do Chelsea em 16 de junho de 2019, sendo anunciado no mesmo dia como novo treinador daJuventus.[9]Em 26 de julho de 2020, conquistou seu primeiro título italiano (sendo o nono seguido da Juventus), se tornando o treinador mais velho a ganhar aSérie A.[10]
Foi demitido em 8 de agosto de 2020, após eliminação nas oitavas de final da Liga dos Campeões.[11]