| Levamisol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole |
| Identificadores | |
| Número CAS | 14769-73-4 |
| PubChem | 26879 |
| DrugBank | APRD01067 |
| Código ATC | P02CE01,QP52AE01 |
| DCB n° | 05224 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C11H12N2S |
| Massa molar | 204.29 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | oral |
| Metabolismo | hepático |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n,εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV,IV,RMN,EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sobcondições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Levamisol, comercializado comocloridrato sal sob o nome comercialErgamisol (R12564), (no Brasil como Ascaridil,[1][2] em Portugal como Vetramisol) é umanti-helmíntico eimunomodulador pertencente a uma classe de derivados sintéticos do imidazotiazoil. Foi descoberto em 1966 naBélgica pelaJanssen Farmacêutica em1966,[3] na qual foi preparado inicialmente sob a forma de suaracemato chamado tetramisol.[4]Os doisestereoisómeros do tetramisol foram subsequentemente sintetizados e ao isómero levógiro foi dado o nome de levamisol.[5] Levamisol tem sido utilizado em seres humanos para o tratamento deparasitoses e tem sido estudado em combinação com outras formas dequimioterapia paracâncer do cólon,melanoma e canceres da cabeça e pescoço. Em alguns dos estudos em linhas celulares de leucemia, tanto o tetramisol quanto o levamisol mostraram efeito semelhante.[6] A droga foi retirada do mercado dos EUA e Canadá em 2000 e 2003, respectivamente, devido ao risco de efeitos secundários graves e disponibilidade de medicamentos mais eficazes para sua reposição.[7][8] O principal efeito tóxico droga é aagranulocitopenia, uma depleção grave das células brancas do sangue que deixa os pacientes mais vulneráveis à infecção.[9][10]
Atualmente, o levamisol permanece em uso na veterinária como umvermífugo para gado. O medicamento também tem sido cada vez mais utilizado como um adulterador dacocaína vendida nos Estados Unidos e Canadá, resultando em sérios efeitos colaterais.[11][7]
A síntese original feita pela Janssen Farmaceutica resultou na preparação de ummistura racêmica dos doisenantiómeros, cujo sal cloridrato foi relatado ter um ponto de fusão de 264-265 ° C, abase livre do racemato tem um ponto de fusão de 87-89 ° C. Quando os dois enantiómeros foram feitas separadamente, olevógiro (S-(-) -) enantiómero - posteriormente chamado levamisol - tinha ponto de fusão de 227-229 ° C assim como seu sal cloridrato; e 60-61,5 ° C assim como sua base livre. Assim, 60 ° C é inserido como o valor para o ponto de fusão ns Drugbox. O enantiómero dextrógirao (R-(+) -) , posteriormente chamadodexamisol, tem um ponto de fusão de 227-227,5 ° C, tal como o seu cloridrato, e 60-61,5 ° C, tal como sua base livre.[12]
Do inglêsLevamisole Induced Necrosis Syndrome (LINES), é uma complicação causada pelo uso de cocaína adulterada reconhecida em 2011. O levamisol é frequentemente misturado à cocaína para potencializar os efeitos produzidos sobre a estimulação dosistema nervoso central (SNC) ou é adicionado como um composto marcador.[13] Anecrose da pele associada a toxicidade do levamisol varia de vasculite leucocitoclástica a vasculopatia oclusiva. Vários casos de agranulocitose grave associada ao uso de cocaína têm sido relatados desde 2006. Com a doença cutânea recentemente reconhecida, a face e as orelhas são comumente afetados, especialmente as hélices bilaterais e bochechas. No entanto, também houve relatos de casos de envolvimento do abdômen, peito, nádegas e pernas.[14]
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