Iniciou sua carreira defendendo equipes inexpressivas do futebol local, tendo como primeiro clube o tradicionalSparta Roterdã,[1] onde chegou com dezessete anos.[1][2] Em sua primeira temporada no clube, disputou apenas três partidas na equipe principal,[3] tendo atuações desastrosas. No entanto, a partir da segunda temporada passou a desempenhar um papel importante na equipe. Já na terceira, mantendo atuações regulares, não conseguiu evitar o rebaixado do Sparta. Iniciou uma quarta temporada, disputando doze partidas e anotando quatro tentos,[4] mas durante a segunda janela de transferências deixou o clube e assinou com oUtrecht.[1]
Sua passagem por seu segundo clube professional, no entanto, acabou sendo breve, tendo deixado o clube ao término da temporada,[1] juntamente com seu companheiroDries Mertens, rumando para oPSV Eindhoven,[1] que pagou treze milhões deeuros pelos dois.[5] Ainda durante sua passagem pelo Utrecht, Strootman recebeu suas primeiras convocações para aseleção neerlandesa, tendo feito sua estreia em9 de fevereiro de2011, frente àÁustria (vitória neerlandesa por 3 x 1), apenas quatro dias antes de completar 21 anos.[6]
Suas atuações destacadas pelo PSV lhe renderam uma transferência para o futebol italiano, assinando um contrato de cinco temporadas com aRoma, que pagou dezessete milhões de euros por sua transferência, podendo este valor chegar aos dezenove, dependendo do desempenho do neerlandês.[7]