Depois de produzir diversos álbuns e escrever canções para aCash Money Records, assinou contrato com a editora discográfica Beluga Heights. Mais tarde, a Beluga Heights tornou-se parte daWarner Music Group, e Derulo lançou o seu primeirosingle, "Whatcha Say", em maio de 2009. O seu álbum de estreia,Jason Derülo, foi lançado em março de 2010.
Derulo nasceu emMiami, na Flórida,[2] de paishaitianos. O seu sobrenome de nascimento é Desrouleaux, mas o cantor decidiu mudar o seu nome artístico para ser mais fácil de pronunciar.[3]
Aos doze anos, Derulo conheceu o seu futuromanager, Frank Harris, um estudante de direito, que estava a tentar melhorar suas habilidades de basquetebol.[4]
Derulo escreveu faixas para artistas comoDiddy,Danity Kane,Donnie Klang,Sean Kingston,Cassie eLil Mama desde os 20 anos, com intenção de se tornar um cantor solo.[5] Depois de estudar em escolas de artes e desenvolver o seu talento como cantor e dançarino,[6] o cantor ganhou um grande prémio em 2006 no final do programa de televisão,Showtime at the Apollo. Derulo foi descoberto e publicitado porJ.R. Rotem, que o assinou à editora Beluga Heights e àWarner Bros. Records.
A sua carreira musical iniciou-se em 2007, em colaboração comBirdman, na música "Bossy", do álbum5 * Stunna.
No dia 4 de agosto de 2009, Jason lançou o seusingle de estreia, "Whatcha Say", produzido porJ. R. Rotem com produção adicional deFuego. A faixa contém elementos musicais de "Hide And Seek", da cantoraImogen Heap. A canção estreou na quinquagésima-quarta posição naBillboard Hot 100[7] e atingiu o topo da mesma em novembro de 2009.[8] O vídeo musical de "Watcha Say" foi lançado em setembro de 2009. A canção foi bastante descarregada, vendendo mais de 2 milhões digitalmente, sendo certificado como dupla platina pelaRIAA, e alcançou o topo daBillboard Hot 100, nos Estados Unidos, e ainda noutros países. Depois, o cantor começou a trabalhar no seu álbum de estreia.
O segundosingle, "In My Head", foi lançado a 8 de dezembro de 2009. Estreou na 63ª posição e chegou à 5ª posição.[9] No Reino Unido, "In My Head" tornou-se o primeiro tema do cantor a chegar a nº 1.
O álbum homónimo do cantor,Jason Derülo foi lançado a 2 de março de 2010. Derulo promoveu o álbum através ao abrir concertos da digressão deLady Gaga,The Monster Ball Tour.
Em 2010, ainda foram lançados "Ridin' Solo" - que atingiu a 9ª posição na Hot 100 - e "What If", que apenas conseguiu chegar à 76ª posição. Do álbum homónimo, Derulo lançou ainda o tema "The Sky's the Limit".
No dia 16 de setembro de 2011, Jason lançouFuture History, seu segundoálbum de estúdio, tendo como seu primeiro single a música "Don't Wanna Go Home" - o seu segundo nº 1 no Reino Unido - e seu segundo "It Girl".
Em 16 de abril de 2013, Derulo lançou seusingleThe Other Side. Em julho de 2013,The Other Side chegou ao número 18 na Billboard Hot 100. Derulo anunciou via Twitter que o seu terceiro álbum seria intituladoTattoos. O álbum foi lançado em 24 de setembro de 2013. Em abril de 2014, Tattoos foi relançado nos EUA sob um novo título,Talk Dirty, também o nome dosingle de maior sucesso do álbum.
Em 2 de junho de 2015, Derulo lançou o seu 4º álbum de originais,Everything Is 4. Osingle retirado do álbum que obteve maior êxito foi "Want to Want Me". "Want to Want Me" conseguiu alcançar o top 10 em diversos países, como Reino Unido e Estados Unidos. O tema foi apresentado por Derulo em diversos festivais e programas. Os outrossingles deEverything Is 4 foram"Cheyenne", "Try Me", "Get Ugly" e "Baby Girl". Esse quatro temas obtiveram um sucesso moderado.
Em 29 de julho de 2016, foi lançado umbest of de Derulo, intituladoPlatinum Hits. A compilação inclui temas dos seus quatro álbuns de originais até esse ano e um tema inédito, "Kiss The Sky".
Em 24 fevereiro de 2017, Derulo lançou "Swalla", que embora esteja incluído no seu 5º álbum de originais,Nu King, lançado sete anos depois, em 16 de fevereiro de 2024, não é considerado como umsingle do mesmo[10]. Osingle conta com a participação dos rappersNicki Minaj eTy Dolla Sign. "Swalla" chegou a nº 6 no Reino Unido. Em algumas críticas, foi referido que partes da música faziam lembrar otecnobrega da brasileiraBanda Uó.[11]