Quando jogador, tinha como principais características a presença de área, a finalização precisa e o bom cabeceio. Dentro da área era capaz de fazer gols de todos os tipos, desde gols de cabeça, bicicleta, gols com a perna direita ou esquerda até gols de calcanhar. Entre os anos 1999 e 2002 foi eleito como um dos centroavantes mais perigosos do planeta, porém nunca ganhou aBola de Ouro da FIFA, tendo sua melhor colocação como 20º na temporada 2000–01. Nessa mesma temporada foi o segundo maior goleador do planeta, ficando só atrás do suecoHenrik Larsson (à época atuando noCeltic, daEscócia) por conta de 0,5 ponto.
Em 1988, estreou nas divisões inferiores doRiver Plate, de onde finalmente se converteria em um grande ídolo, aos 18 anos e em novembro de 1993 estreou profissionalmente com o River Plate, enfrentando aoNewell's Old Boys. Ganhou os títulos da Liga na temporada 1993–94 e 1994–95.[5]
Em 1996, conquistou aCopa Libertadores da América com o River Plate, onde nas oitavas-de-final converteu um dos mais bonitos gols que se recorda no dito torneio "de lavada" contra oSporting Cristal doPeru e, além disso, anotou os dois gols de sua equipe na final contra oAmérica de Cali, emBuenos Aires.
Em agosto desse ano foi transferido aoParma, onde estreou em outubro. Em 1999 conquistou aCopa da Itália e umaCopa da UEFA, marcando um gol na final. Crespo é o maior goleador da história do Parma, com 72 gols em 158 partidas. Somando campeonatos europeus e nacionais, são 202 jogos e 95 gols pelo clube.[6]
No dia 12 de julho de 2000, teve seu passe vendido àLazio pela quantidade recorde de 55 milhões de dólares.[3] Foi o artilheiro daSerie A na temporada 2000–01, com 26 gols marcados.
Tinha tudo para brilhar na equipeNerazzurri, mas um lesão no musculo adutor o afastou dos gramados por um período de quatro meses. Apesar disso teve um bom desempenho, marcando 16 gols em 30 jogos.
No ano seguinte, 2003, foi vendido aoChelsea por 28 milhões deeuros. Marcou 12 gols em 31 partidas e terminou como vice artilheiro da equipe, atrás apenas do romenoAdrian Mutu. Nesta temporada, devido à constantes lesões, Crespo pensou seriamente em terminar sua carreira. Acabou não se firmando no clube inglês e foi preterido pelo marfinenseDidier Drogba.[7]
No dia 14 de julho de 2004 foiemprestado aoMilan.[8] Novamente sob o comando do técnicoCarlo Ancelotti, Crespo teve um bom desempenho. NaLiga dos Campeões, oRossonero chegou afinal e enfrentou oLiverpool. Incrivelmente, terminaram o primeiro tempo ganhando por 3 a 0 (Crespo marcou dois gols), tendo o Liverpool empatado nos primeiros 7 minutos do segundo tempo. O jogo terminou 3 a 3 e osReds conquistaram o título após vencerem nospênaltis.[9] No total, Crespo atuou em 40 jogos e marcou 17 gols.
No dia 7 de agosto de 2006 foi cedido a Internazionale por dois anos.[11] Reencontrou seu bom futebol com o técnico Roberto Mancini, conquistando o título daSerie A na temporada 2006–07, marcando 14 gols e sendo o artilheiro da equipe com 20 gols, somando todas as competições. Fez uma boa dupla de ataque comZlatan Ibrahimović, e nas duas temporadas seguintes foi reserva devido às varias lesões que o atrapalharam, tendo marcado somente nove gols nas temporadas 2007–08 e 2008–09. Em março de 2008, anotou seu gol nº 300 contra a Lazio, em uma partida que terminou 1 a 1.
Hernán Crespo com a Inter em 2007
Em novembro de 2008 foi especulado como substituto deRuud van Nistelrooy noReal Madrid, ao qual uma lesão o afastou dos gramados até o início da próxima temporada.[12] O clube madrileno propôs um contrato de seis meses, mas Crespo não chegou a um acordo.[13]
No dia 30 de janeiro de 2010, acertou seu retorno ao Parma.[16] Após duas temporadas e meia, deixou o clube no dia 2 de fevereiro de 2012. Na ocasião, aos 37 anos, o atacante deu uma entrevista emocionado e não conseguiu segurar as lágrimas.[17]
PelaSeleção Argentina, Crespo disputou osJogos Olímpicos de Verão de 1996, onde conseguiu a medalha de prata e foi goleador do torneio, com seis gols. Também disputou asCopas do Mundo FIFA de1998,2002 e2006. Nas eliminatórias para a Copa do Mundo de 1998, marcou três gols em 10 partidas; nas eliminatórias para a Copa de 2002, anotou nove gols em 12 partidas; e nas eliminatórias para a Copa do Mundo de 2006, sete gols em 11 partidas.
Hernán Crespo marcou gols em três das quatro partidas que jogou no Mundial daAlemanha; o primeiro destes foi na estreia da Argentina contra aCosta do Marfim (vitória de 2 a 1).[18] Em seguida, na goleada por 6 a 0 sobre aSérvia e Montenegro, marcou seu segundo gol após receber assistência deLionel Messi.[19] Voltou a marcar nas oitavas de final, na vitória de 2 a 1 contra oMéxico.[20] A participação daAlbiceleste no mundial terminaria com a eliminação sofrida contra aAlemanha nas quartas de final; após empatarem em 1 a 1 nos 120 minutos regulamentares, os alemães venceram nos pênaltis.[21] Crespo não se aposentou da Seleção, tendo recebido sua última convocação em 2008, quando ficou na reserva em um jogo pelasEliminatórias da Copa do Mundo de 2010, onde a Argentina perdeu de 2 a 1 praColômbia. Disputou sua última partida pela Seleção Argentina em 2007.
No dia 20 de janeiro de 2020, assinou com oDefensa y Justicia.[25] Conquistou seu primeiro título como treinador em janeiro de 2021, ao vencer oLanús por 3 a 0 nafinal daCopa Sul-Americana.[26] No dia 7 de fevereiro de 2021, anunciou sua saída do clube argentino pelas redes sociais.[27]
Após diversas especulações, foi anunciado como novo técnico doSão Paulo no 12 de fevereiro de 2021, assinando contrato até o fim de 2022.[28] Durante sua apresentação, afirmou que almeja um “futebol protagonista, que busca o gol adversário”.[29]
Em seus dez primeiros jogos, somou oito vitórias, um empate e uma derrota. O aproveitamento de 83,33% fez o argentino igualar a campanha deCuca, que em 2004 também atingiu o mesmo retrospecto na primeira passagem pelo clube tricolor, tendo o melhor início de trabalho no clube no século XXI.[30] Três meses após a sua chegada aoMorumbi, conquistou oCampeonato Paulista após bater oPalmeiras por 2 a 0 no segundo jogo da final,[31] ajudando o São Paulo a quebrar o jejum de oito temporadas sem títulos.[32]
No dia 8 de junho, sob o comando de Crespo, oTricolor do Morumbi goleou o4 de Julho por 9 a 1 na terceira fase daCopa do Brasil, alcançando marcas altas, como a de 4ª maior vitória da história daCopa do Brasil,[33] a de 2ª maior vitória da equipe paulista na história da competição e dentro de sua casa - o Estádio do Morumbi - atrás apenas de uma vitória por 10 a 0 sobre oBotafogo da Paraíba em 2001, e a 8ª maior goleada nahistória do clube.[34]
Em 13 de outubro, Crespo e São Paulo decidiram em comum acordo pela saída do técnico.[35] Os resultados ruins recentes e a queda de desempenho noCampeonato Brasileiro foram determinantes para o argentino deixar a equipe.[36]
Em 24 de março de 2022, acertou com oAl-Duhail, doCatar.[37] Em sua primeira temporada no Oriente Médio, conquistou três titulos, mantendo o aproveitamento de ser campeão em todos os clubes que trabalhou.[38]
Foi demitido em 3 de outubro de 2023, após um ano e sete meses no cargo.[39]
No dia 8 de novembro de 2023, foi anunciado como novo treinador doAl Ain, dos Emirados Árabes Unidos.[40] Na temporada de 2023/24, levou a equipe emiradense à final daLiga dos Campeões da Ásia, após eliminar consecutivamenteAl Nassr eAl Hilal, contra oYokohama Marinos.[41] Posteriormente, foi campeão da Liga dos Campeões da Ásia após bater a equipe japonesa com um placar agregado de 6 a 3.[42] Ficou na terceira colocação da liga nacional na temporada de 2023/24.