Westermann começou sua carreira noGreuther Fürth, que jogava pelasegunda divisão alemã. Ele se juntou ao time principal em julho de 2002, mas fez sua estreia somente em 26 de janeiro de 2003 em uma vitória por 1 a 0 sobre oMSV Duisburg. Ele jogou um total de 92 jogos em suas três temporadas com o clube, marcando cinco gols.
Após a temporada 2004–05, Westermann assinou contrato com oArminia Bielefeld, recém promovido a primeira divisão. Em sua primeira temporada ele atuou em todas as partidas do clube, 34 peloCampeonato Alemão e 5 pelaCopa da Alemanha. Na temporada seguinte Westermann quase repetiu sua frequência em campo da temporada anterior, ficando fora de apenas uma partida.[1]
Westermann foi transferido para oSchalke 04 em 2007 por uma taxa de 2,8 milhões deeuros. Ele jogou seu primeiro jogo peloSchalke em 24 de julho, Ligapokal dispositivo contra 1. FC Nuremberg. Schalke venceu 4-2 com um golo contribuindo Westermann. Faltando primeiros Schalke os dois jogos do campeonato devido a lesão, Westermann fez o seu Bundesliga estréia para o clube em 26 de agosto de 2007. Ele foi substituído em no minuto 79 por Rafinha em uma partida de terceira rodada contra oVfL Wolfsburg. Para o restante da temporada, Westermann começou todas as 31 partidas do Schalke na Bundesliga. Ele também foi instrumental noSchalke da Liga dos Campeões da campanha, sendo o jogador de campo apenas para o clube para jogar cada minuto.[2]
Com o novo treinador Fred Rutten assumir o comando doSchalke para a temporada 2008-09 , combinado com seu olhar aguçado para o gol, Westermann tem sido muitas vezes posicionada no meio-campo. A temporada atual tem sido Westermanns pontuação mais alta ainda. Ele marcou os dois gols em um 2-0 DFB-Pokal vitória sobre oHannover 96. Ele também marcou um gol em três partidas consecutivas na Bundesliga, incluindo o gol de empate em empate 1-1 contra oWerder Bremen e uma meta de ganhar jogo contra o VfL Bochum.
Em julho de 2010, Westermann concordou com uma transferência para oHamburger SV, supostamente na região de € 7,5 milhões.[3] Fez um gol contra oGrêmio em8 de dezembro de2012, no amistoso que inaugurava o novo estádio do Grêmio.[4] Sua equipe perdeu o jogo por 2 a 1. Marcou novamente contra oBayern de Munique, também por uma derrota mas desta vez por 9 a 2.
Westermann jogou sua primeira partida pela seleção alemã em fevereiro de 2008 contra aÁustria. A Alemanha venceu a partida por 3-0. Westermann fez parte da equipe alemã que terminou em segundo lugar no Euro 2008. Ele já jogou um total de dez jogos para a Alemanha. Em 2 de junho de 2009, Westermann marcou o primeiro gol na goleada 7-2 da Alemanha contra Emirados Árabes equipe de futebol nacional. Ele fazia parte da seleção preliminar da Alemanha para a Copa do Mundo de 2010 , mas teve de desistir por causa de uma lesão sofrida em um amistoso contra a Hungria. Ele foi limitado pela Alemanha 24 vezes e marcou 3 gols para eles desde 2008.[5]