Esqualeno
Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | 2,6,10,15,19,23-hexametil-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno |
| Identificadores |
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| Número CAS | 111-02-4 |
| SMILES | - CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C) =CCCC=C(C)CCC=C(C) CCC=C(C)C
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| InChI | 1/C30H50/c1-25(2) 15-11-19-29(7)23-13-
21-27(5)17-9-10-18-
28(6)22-14-24-30(8)
20-12-16-26(3)4/h15-
18,23-24H,9-14,19-
22H2,1-8H3/b27-17+,
28-18+,29-23+,30-24+ |
| Propriedades |
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| Fórmula molecular | C30H50 |
| Massa molar | 410.71 g/mol |
| Densidade | 0.855 g/cm3 |
| Ponto de fusão | -100 °C |
| Ponto de ebulição | 285 °C a 25 mmHg |
| Página de dados suplementares |
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| Estrutura e propriedades | n,εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour
Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV,IV,RMN,EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde. |
Oesqualeno (C30H50) é umcomposto orgânico, hidrocarboneto triterpênico linear.
Altamente Insaturado, produzido por todos os organismos superiores, sendo reconhecido pelas suas propriedades benéficas nutricionais para uso na saúde humana e animal.
Foi descoberto em1906, nas profundezas doPacífico Sul, com destaque à região do Japão, em extratos deóleo de fígado de peixes de água profunda , incluindo alguns tipos de[1]peixes de pesca das profundezas, estes com até 70% de seu peso correspondendo ao fígado .Ajuda a manter estes peixes por horas nas profundezas biodisponibilizando o oxigênio por mais tempo para o corpo destes. Mais tarde, o interesse na área da saúde e dermo-cosmetológico surgiu quando o esqualeno foi encontrado emsecreções sebáceas humanas, como precursor docolesterol bom (HDL) e quando foi descrito o seu efeito anti-carcinogénico através dos benefícios nos fatores de transcrição nuclear e expressão gênica[2].
Encontra-se largamente distribuído na Natureza e portanto em diversos alimentos. Existe no corpo humano e animal, sendo um dos metabolitos dabiossíntese do colesterol bom (HDL). É facilmente absorvido pelapele e intestino quando ingerido via oral.
Pertence a uma família deantioxidantes denominadosisoprenóides, bem como à classe dosTriterpenóides. Umisopreno é a quota máxima de eficácia de qualquer antioxidante; a arma principal dos isoprenóides na neutralização dosradicais livres que deterioram ascélulas. Quantos mais isoprenos, maior a estabilidade da molécula isoprenóide e melhor a eficácia da mesma na neutralização dos radicais livres.
Para além da sua síntese endógena, o esqualeno pode ser obtido através de fontes alimentares como óleo de fígado de peixes de água profunda, incluindo óleo de fígado de peixe-cão e de tubarão de criação para pesca (40 e 90%, respectivamente),azeite (0,1 a 0,7%) e outros óleos vegetais como óleo deamaranto, óleo degérmen de trigo e óleo dearroz (concentrações inferiores a 0,03%).
Entre as várias aplicações do esqualeno na saúde humana e animal por seus diversos benefícios nutricionais, está a sua capacidade de capturar moléculas dehidrogénio da água e libertar moléculas deoxigénio, fornecendo uma quantidade adicional de oxigénio para ometabolismo celular de forma imediata após absorvido. Ora, sendo uma das principais causas das doenças crónicas a diminuição de oxigénio celular, alterando as características dosangue e, consequentemente, a distribuição de oxigénio a todo o organismo, o esqualeno constitui uma possível fonte nutricional terapêutica, proporcionando um metabolismo mais eficiente e contribuindo para a manutenção das células vivas e saudáveis.
Capacidade do esqualeno em formar oxigénio traduz-se na seguinte reação:
C30H50 + 6 H2O = C30H62 + 3 O2
- Captura de átomos de H da água
- Libertação de 3 moléculas de oxigénio
- Quantidade adicional de O2 para metabolismo celular
Desta forma o esqualeno forneceO2 (oxigénio), individualmente a cadacélula.
Estudos experimentais demonstraram que o esqualeno leva a um aumento de desempenho dosistema imunológico. Isto pode ser compreendido pelo papel essencial do equaleno na protecção da biomembrana das células imunes contra ostress oxidativo. Com a neutralização dos radicais livres excessivos, o equaleno permite às células imunes actuarem eficazmente.
Entre todas moléculas nutricionais, além dos efeitos diretos, o esqualeno tem propriedades de interferência extremamente ampla e positiva na expressão genômica através de estímulo de um número de fatores de transcrição nuclear positivos inigualável e inibição de fatores negativos também bastante ampla.
Entre os fatores negativos, ele inibi NFKB e[3]modula iNOS, HIF-1 e AP-1, e estimula produção dos fatores benéficos NRF2, P53, FOXO, PPARS e STATS. Nenhum outro suplemento tem tamanha ampltude de ação benéfica em fatores de transcrição e interferência positiva na transcriçao gênica.
Entre as várias propriedades do esqualeno, destacam-se a sua capacidade antioxidante, destoxificante, hipocolesterolémica e anti-carcinogénica/ quimiopreventiva.
Sendo assim, estudos científicos comprovam que a molécula traz vários benefícios dentre eles:
-[4] incremento Oxigenação Celular,
-[5]redução triglicérides
-[6]aumento HDL
-[7] Antioxidante
-[8]Cardioprotetor
-[9][10]Antitumoral
-[11]Neuroprotetor
-[12]Doenças Auto Imunes
-[13]Melhora barreira intestinal
-[14] Melhora Microbiota
- Fórmula: C30H50
- Nome Comum: Esqualeno
- Nome Cientifíco: 2, 6, 10, 15, 19, 23 – hexametil- 2, 6, 10, 14, 18, 20 – tetrahexaneno
- Peso molecular: 410.72 g/mol
- Densidade: 0.858 g/cm3
- Ponto de ebulição: 285 °C a 25 mm Hg
- Ponto de fusão: -100 °C
- Solubilidade em água: <0.1 g/100 mL a 19°C
- Identificador Químico Internacional IUPAC:
InChI=1/C29H48/c1-25(2)17-11-9-8-10-12-19-27(5)20-13-14-21-28(6)23-16-24-29(7)22-15-18-26(3)4/h8,10,17-18,20-21,24H,9,11-16,19,22-23H2,1-7H3/b10-8-,27-20+,28-21+,29-24+
- Número de registo CAS: 7683-64-9
- Outros nomes: 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-; Skvalen; Spinacene; Supraene; (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; Squalene
- ↑Deprez, P. P.; Volkman, J. K.; Davenport, S. R. (1990).«Squalene content and neutral lipis composition of Livers from Deep-sea sharks caught in Tasmanian waters».Marine and Freshwater Research (em inglês) (3): 375–387.ISSN 1448-6059.doi:10.1071/mf9900375. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Cárdeno, Ana; Aparicio-Soto, Marina; Montserrat-de la Paz, Sergio; Bermudez, Beatriz; Muriana, Francisco J. G.; Alarcón-de-la-Lastra, Catalina (1 de abril de 2015).«Squalene targets pro- and anti-inflammatory mediators and pathways to modulate over-activation of neutrophils, monocytes and macrophages».Journal of Functional Foods: 779–790.ISSN 1756-4646.doi:10.1016/j.jff.2015.03.009. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Cárdeno, Ana; Aparicio-Soto, Marina; Montserrat-de la Paz, Sergio; Bermudez, Beatriz; Muriana, Francisco J. G.; Alarcón-de-la-Lastra, Catalina (1 de abril de 2015).«Squalene targets pro- and anti-inflammatory mediators and pathways to modulate over-activation of neutrophils, monocytes and macrophages».Journal of Functional Foods: 779–790.ISSN 1756-4646.doi:10.1016/j.jff.2015.03.009. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Lou‐Bonafonte, José M.; Martínez‐Beamonte, Roberto; Sanclemente, Teresa; Surra, Joaquín C.; Herrera‐Marcos, Luis V.; Sanchez‐Marco, Javier; Arnal, Carmen; Osada, Jesús (agosto de 2018).«Current Insights into the Biological Action of Squalene».Molecular Nutrition & Food Research (em inglês) (15).ISSN 1613-4125.doi:10.1002/mnfr.201800136. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Hiyoshi, Hironobu; Yanagimachi, Mamoru; Ito, Masashi; Saeki, Takao; Yoshida, Ichiro; Okada, Toshimi; Ikuta, Hironori; Shinmyo, Daisuke; Tanaka, Keigo (23 de novembro de 2001).«Squalene synthase inhibitors reduce plasma triglyceride through a low-density lipoprotein receptor-independent mechanism».European Journal of Pharmacology (3): 345–352.ISSN 0014-2999.doi:10.1016/S0014-2999(01)01450-9. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Andronie-Cioară, Felicia Liana; Jurcău, Anamaria; Jurcău, Maria Carolina; Nistor-Cseppentö, Delia Carmen; Simion, Aurel (dezembro de 2022).«Cholesterol Management in Neurology: Time for Revised Strategies?».Journal of Personalized Medicine (em inglês) (12). 1981 páginas.ISSN 2075-4426.doi:10.3390/jpm12121981. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑«Squalene Antioxidant Of The Future»(PDF). 2007
- ↑Ibrahim, Nurul ‘Izzah; Fairus, Syed; Zulfarina, Mohamed S.; Naina Mohamed, Isa (fevereiro de 2020).«The Efficacy of Squalene in Cardiovascular Disease Risk-A Systematic Review».Nutrients (em inglês) (2). 414 páginas.ISSN 2072-6643.doi:10.3390/nu12020414. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Nakagawa, Masayuki; Yamaguchi, Teruhito; Fukawa, Hideaki; Ogata, Jiro; Komiyama, Sohtaro; Akiyama, Shin-ichi; Kuwano, Michihiko (1985).«Potentiation by Squalene of the Cytotoxicity of Anticancer Agents Against Cultured Mammalian Cells and Murine Tumor».Japanese Journal of Cancer Research GANN (4): 315–320.doi:10.20772/cancersci1985.76.4_315. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Kim, Se-Kwon; Karadeniz, Fatih (1 de janeiro de 2012). Kim, Se-Kwon, ed.«Chapter 14 - Biological Importance and Applications of Squalene and Squalane». Academic Press. Marine Medicinal Foods: 223–233. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Kabuto, Hideaki; Yamanushi, Tomoko T.; Janjua, Najma; Takayama, Fusako; Mankura, Mitsumasa (2013).«Effects of squalene/squalane on dopamine levels, antioxidant enzyme activity, and fatty acid composition in the striatum of Parkinson's disease mouse model».Journal of Oleo Science (1): 21–28.doi:10.5650/jos.62.21. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Yau, Anthony C. Y.; Lönnblom, Erik; Zhong, Jianghong; Holmdahl, Rikard (8 de novembro de 2017).«Influence of hydrocarbon oil structure on adjuvanticity and autoimmunity».Scientific Reports (em inglês) (1). 14998 páginas.ISSN 2045-2322.doi:10.1038/s41598-017-15096-z. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Gao, Yang; Ma, Xue; Zhou, Yingqing; Li, Yongqiang; Xiang, Dong (3 de novembro de 2022).«Dietary supplementation of squalene increases the growth performance of early-weaned piglets by improving gut microbiota, intestinal barrier, and blood antioxidant capacity».Frontiers in Veterinary Science (em inglês).ISSN 2297-1769.doi:10.3389/fvets.2022.995548. Consultado em 18 de agosto de 2024
- ↑Cuevas‐Tena, Maria; Alegría, Amparo; Lagarda, Maria J. (dezembro de 2018).«Relationship Between Dietary Sterols and Gut Microbiota: A Review».European Journal of Lipid Science and Technology (em inglês) (12).ISSN 1438-7697.doi:10.1002/ejlt.201800054. Consultado em 18 de agosto de 2024
