 |
Emquímica orgânica,enol é umafunçãoorgânica caracterizada por umahidroxila ligada a umcarbono comhibridação sp². É umalceno que possui um grupo hidroxila unido a um dosátomos de carbono insaturado, de cadeiaalifática.[1]
Aldeídos ecetonas com pelo menos umhidrogênio (hidrogênio ligado ao carbono imediatamente adjacente aocarbonila) encontram-se emequilíbrio com umisômero denominadoenol. Este equilíbrio chama-setautomerismo ceto-enólico. Os tautômeros são isômeros que diferem entre si apenas na posição de umátomo ou grupo de átomos. Para cetonas e aldeídos simples, o equilíbrio encontra-se fortemente deslocado no sentido do composto carbonilo. Isto permitesintetizar aldeídos a partir dealcinos: ahidratação de um alcino dá origem a um enol, que está em equilíbrio com o composto carbonilo correspondente.
A enolização pode sercatalisada por umabase forte, como oaniônhidróxido. A base retira um hidrogênio, dando origem aoenolato correspondente. O enolato é uma espécie estabilizada porressonância.
Esta ressonância é a razão da elevadaacidez dos hidrogênios a dos aldeídos e cetonas, uma vez que o aniôn enolato é mais estabilizado do que o composto carbonilo original.
O enol pode ser identificado pelo grupo CH2=CH-OH ligado a outro radical como CH3.
 | Este artigo sobre umcomposto orgânico é umesboço. Você pode ajudar a Wikipédiaexpandindo-o. |
