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Catina

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D-norpseudoefedrina
Nomes
Nome IUPAC(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol
Outros nomes(+)-nordpseudoefedrina
Catina
Catina
Identificadores
Número CAS492-39-7
PubChem441457
DrugBankDB01486
Código ATCA08AA07
SMILES
 
  • O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C
InChI
 
  • InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9+/m0/s1
Catina
Propriedades
Fórmula químicaC9H13NO
Massa molar151.2 g mol-1
Solubilidade emágua20mg/mL (20 ºC)
Catina
Farmacologia
Via(s) de administraçãooral
Meia-vida biológica1.8–8.6 horas[1]
Classificação legalPrescription Only (S4)(AU)


Class C(UK)Schedule IV(US)

Catina
Compostos relacionados
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedadesn,εr, etc.
Dados termodinâmicosPhase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectraisUV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

D-norpseudoefedrina, também conhecida comocatina e(+)-norpseudoefedrina, é umadroga psicoativa das classes químicas dasfeniletilaminas eanfetaminas que atua comoestimulante. Assim como acatinona, a catina é encontrada naturalmente naCatha edulis (khat), que define seus efeitos farmacológicos.[2] Em termos de dosagem equivalente, possui aproximadamente 7–10% da potência daanfetamina.[2]

Farmacologia

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Como asanfetaminas, a exemplo da catinona eefedrina, a catina atua como umagente de liberação de noradrenalina (NRA).[2] Além disso, também atua como umagente de liberação de dopamina (DRA).[2][3] A catina atua, portanto, como umagente de liberação de noradrenalina e dopamina (NDRA).

Química

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A catina é um dos quatroestereoisômeros dafenilpropanolamina (PPA).

Gravidez

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Éfedra, encontrada em muitas espécies do gêneroEphedraceae, é uma erva chinesa e ocidental que contém, entre outras anfetaminas, a catinona. Em ensaio clínico aplicado nos Estados Unidos, que avaliou 18 438 mulheres de 10 estados entre 1999 e 2003, 1,3% das mulheres relataram o uso de efedra durante a gravidez. Durante o ensaio, cinco casos deanencefalia foram relatados em bebês de mulheres que usaram efedrina; no entanto, não houvecorrelaçãoestatisticamente significativa comparado a mulheres que não consumiram éfedra (O.R. 2,8;intervalo de confiança: 1,0–7,3).[4]

No Iêmen, um estudo com 642 participantes descobriu que entre as mulheres grávidas que mascavam khat não houve aumento do risco denatimortos oumalformações congênitas.[5] Em mulheres lactantes que mascam khat, aD-norpseudoefedrina é excretada noleite materno.[6]

Ver também

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Referências

  1. Toennes SW, Harder S, Schramm M, Niess C, Kauert GF (julho de 2003).«Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves».British Journal of Clinical Pharmacology.56 (1): 125–30.PMC 1884326Acessível livremente.PMID 12848785.doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01834.x 
  2. abcdHoffman R, Al'Absi M (dezembro de 2010).«Khat use and neurobehavioral functions: suggestions for future studies».Journal of Ethnopharmacology.132: 554–63.PMC 2976806Acessível livremente.PMID 20553832.doi:10.1016/j.jep.2010.05.033 
  3. Kalyanasundar B, Perez CI, Arroyo B, Moreno MG, Gutierrez R (16 de outubro de 2020).«The Appetite Suppressant D-norpseudoephedrine (Cathine) Actsvia D1/D2-Like Dopamine Receptors in the Nucleus Accumbens Shell».Frontiers in Neuroscience.14. 572328 páginas.PMC 7596745Acessível livremente.doi:10.3389/fnins.2020.572328 
  4. Smid MC, Metz TD, Gordon AJ (março de 2019).«Stimulant Use in Pregnancy: An Under-recognized Epidemic Among Pregnant Women».Clinical Obstetrics and Gynecology.62: 168–184.PMC 6438363Acessível livremente.PMID 30601144.doi:10.1097/GRF.0000000000000418 
  5. Nakajima M, Jebena MG, Taha M, Tesfaye M, Gudina E, Lemieux A, et al. (outubro de 2017). «Correlates of khat use during pregnancy: A cross-sectional study».Addictive Behaviors.73: 178–184.PMID 28531823.doi:10.1016/j.addbeh.2017.05.008 
  6. Kristiansson B, Abdul Ghani N, Eriksson M, Garle M, Qirbi A (setembro de 1987). «Use of khat in lactating women: a pilot study on breast-milk secretion».Journal of Ethnopharmacology.21: 85–90.doi:10.1016/0378-8741(87)90097-3 
Identificadores
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