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Betalactama

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Núcleo das penicilinas. Beta lactama é o quadrado no centro.
Ácido clavulânico
Amoxicilina
Ampicilina
Flucloxacilina
Meticilina
Dicloxacilina

Um anelbeta-lactama (β-lactama) é umalactama com umaestrutura em anelheteroatômico, consistindo de três átomos decarbonos e um átomo denitrogênio[1]. O anel beta-lactama é parte da estrutura de diversas famílias deantibióticos, principalmente aspenicilinas,cefalosporinas,carbapenemas emonobactamas, as quais são consequentemente também chamadasantibióticos beta-lactâmicos. Estes antibióticos trabalham por inibir a síntese daparede celular bacteriana. Isto tem um efeito letal sobre asbactérias, especialmente sobre asGram positivas. Bactérias podem desenvolverresistência contra antibióticos beta-lactamas por produzirbeta-lactamase.

A primeira β-lactama sintética foi preparada porHermann Staudinger em 1907 por reação dabase de Schiff daanilina ebenzaldeído comdifenilcetena[2][3] em umacicloadição [2+2]:

Referências

[editar |editar código-fonte]
  1. Heterocyclic chemistry T.L. GilchristISBN 0-582-01421-2
  2. Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis Thomas T. TidwellAngew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 2–7doi:10.1002/anie.200702965
  3. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.
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