Aspartame
Alerta sobre risco à saúde[1] |
|---|
 |
 |
| Nome IUPAC | Ácido (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-metóxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico |
| Outros nomes | N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine,
1-methyl ester
NutraSweet
Canderel
EqualÉster metílico da L-α-aspartil-L-fenilalanina |
| Identificadores |
|---|
| Número CAS | 22839-47-0 |
| PubChem | 134601 |
| SMILES | - [NH3+] [C@@H](CC([O-])=O)C(N[C@@H]
(CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O
|
| Propriedades |
|---|
| Fórmula molecular | C14H18N2O5 |
| Massa molar | 294.301 g/mol |
| Ponto de fusão | 248−250 ºC[2] |
| Ponto de ebulição | Decompõe |
| Riscos associados |
|---|
| NFPA 704 | |
| Frases R | - |
| Frases S | S22,S24/25 |
| LD50 | > 10.000 mg·kg–1 (Camnundongo, Rato, oral)[3][4]
> 5.000 mg·kg–1 (Camundongo, Ratointraperitoneal)[4]
TDLo 3,71 mg·kg–1 (Mulheres, oral)[5] |
| Compostos relacionados |
|---|
| Adoçantes relacionados | Neotame (com um3,3-dimetil-butil- noN do ácido aspártico) |
| Compostos relacionados | Ácido aspártico
Éster metílico da fenilalanina
Beta-aspartame |
| Página de dados suplementares |
|---|
| Estrutura e propriedades | n,εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour
Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV,IV,RMN,EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde. |
Oaspartamo ouaspartame é umaditivo alimentar utilizado para substituir oaçúcar comum e foi criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company[6] e comprada posteriormente pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que asacarose) e é menos denso. O aspartamo geralmente é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. É formado quimicamente por (L-fenilalanina e L-aspártico), sendo que a fenilalanina se encontra metilada no grupo carboxílico, formando um éster metílico (metanol).[7]
O aspartamo é consumido por mais de 200 milhões de pessoas, em todo o mundo e está presente em mais de 6000 produtos.[8]
Segundo a nomenclatura Europeia, o aspartamo corresponde ao edulcorante E 951.[9]
A ingestão diária aceitável (ADI) de aspartamo, na Europa, é de 40mg/kg de peso corporal. Nos Estados Unidos é de 50mg/kg.[10]
Quimicamente, o aspartamo é N-L-alfa-aspartil-L-fenilalanina 1-metilester. É portanto umdipéptido sintético composto pelosaminoácidosaspartato efenilalanina.[11] Por esta razão,produtos alimentares contendo aspartamo devem mostrar um aviso do tipo "Contém uma fonte de fenilalanina", pois a ingestão excessiva deste aminoácido pode ser prejudicial em indivíduos comfenilcetonúria.
O aspartamo é muito estável em ambientes secos, mas sofre degradação em soluções aquosas, quando submetido a um calor prolongado.
O seu grau de degradação em solução aquosa depende dopH, datemperatura, da actividade da água e da composição do produto alimentar.
Só o α-aspartamo é que é doce, logo a degradação tem como consequência a perda de doçura do produto alimentar. O produto é assim rejeitado pelos consumidores.[11][12]
O aspartamo é metabolizado notracto gastrointestinal poresterases epeptidases, em três metabolitos: dois aminoácidos, o ácido aspártico (aproximadamente, em 40%) e a fenilalanina (aproximadamente, em 50%) e emmetanol (aproximadamente, em 10%).
A metabolização dos três componentes parece ser idêntica àquela que se verifica quando são ingeridos individualmente.
A metabolização deste edulcorante providencia, aproximadamente, 4 kcal/g de energia. no entanto, esta contribuição energética é negligenciável, uma vez que as quantidades de edulcorante adicionadas aos alimentos são muito pequenas devido ao seu potente poder adoçante.[11][12]
Um estudo de 2011 verificou que o aspartame aumentava os níveis de glicose em jejum de ratos predispostos adiabetes.[13]
Um estudo de revisão publicado em 2008 propôs que a ingestão excessiva de aspartame pode estar envolvida napatogénese de algunsdistúrbios mentais e no comprometimento da aprendizagem e função emocional.[14]
Um estudo de 1998 sugere que a quantidade deformaldeído proveniente do aspartame que se deposita nasproteínas teciduais e nosácidos nucleicos pode ser cumulativa, pelo que o consumo de aspartame pode constituir um risco devido à sua contribuição para a formação de adutos de formaldeído.[15]
Referências
- ↑Merck Index, 11th Edition,861.
- ↑«Herstellerangaben der Firma Acros Organics». Rearch.be.acros.com. 30 de março de 2007 [ligação inativa]
- ↑(en)« Aspartame » emChemIDplus
- ↑abToksikologicheskii Vestnik. Vol. (3), Pg. 37, 1996.
- ↑Kulczycki A. Jr.:Aspartame-induced urticaria. In:Annals of Internal Medicine. Vol. 104, Pg. 207, 1986.PMID 3946947
- ↑«Apartame Nutra Sweet». Monsanto.com.br
- ↑ANVISA.«Considerações sobre o Uso do Edulcorante Aspartame em Alimentos». Anvisa.gov.br. Consultado em 30 de abril de 2009. Arquivado dooriginal em 26 de Abril de 2009
- ↑«Aspartame Information Center». Aspartame.org
- ↑«Autoridade de Segurança Alimentar e Económica». Asae.pt
- ↑SCF (2002); Opinion of the Scientific Committee on Food: Update on the Safety of Aspartame.
- ↑abcMagnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M.W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J.; Walker, R.; Williams, G. M.; (2007) Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies; Critical Reviews in Toxicology, 37:629–727.
- ↑ab«ToxNet». Toxnet.nlm.nih.gov
- ↑Universidade do Texas (28 de junho de 2011).«Waistlines in people, glucose levels in mice hint at sweeteners' effects: Related studies point to the illusion of the artificial». Science Daily. Consultado em 3 de março de 2014
- ↑E. Pretorius, P. Humphries e H. Naudé (28 de junho de 2011).«Direct and indirect cellular effects of aspartame on the brain»(PDF). Nature. Consultado em 3 de março de 2014
- ↑«Formaldehyde Derived From Dietary Aspartame Binds to Tissue Componentsin vivo»(PDF). MPWHI. 28 de junho de 2011. Consultado em 3 de março de 2014
