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Alcóxido

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A estrutura do típico grupo alcóxido.

Umalcóxido é abase conjugada de umálcool e consequentemente consiste de um grupo orgânico a um átomo deoxigênio negativamente carregado. Eles podem ser escritos como RO, onde R é o substituinte orgânico. Alcóxidos sãobases fortes e, quando R não é volumoso, bomnucleófilo e bomligante. Alcóxidos, embora geralmente não estáveis emsolventes próticos tais como água, ocorrem largamente como intermediários em várias reações, incluindo asíntese de éter de Williamson. Alcóxidos demetais de transição são amplamente usados para revestimentos e comocatalisadores.[1][2]

Enolatos são alcóxidosinsaturados dedivados por deprotonação de uma ligação C-H adjacente a umacetona oualdeído. O centro nucleofílico para alcóxidos simples é localizado no oxigênio, ao passo que o sítio nucleofílico em enolatos é deslocalizado tanto em relação aos sítios de carbono quanto oxigênio.

Fenóxidos são proximamente relacionados aos alcóxidos, exceto que o substituinte orgânico é um derivado debenzeno.Fenol é mais ácido que um álcool típico, logo fenóxidos são correspondentemente menos básicos e menos nucleofílicos. São entretanto frequentemente mais fáceis de manusear e rendem derivados que são mais cristalinos que os alcóxidos.

Referências

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  1. Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. “Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals” Academic Press, San Diego, 2001.ISBN 0121241408.
  2. Turova, N.Y.; Turevskaya, E.P.; Kessler, V.G.; Yanovskaya, M.I. "The Chemistry of Metal Alkoxides" Kluwer AP, Dordrecht, 2002.ISBN 0792375211.
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