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Adenosina

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Adenosina
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes*(2R,3R,4R,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol *Ado *6-Aminopurin-9β-D-ribofuranosid
Identificadores
Número CAS58-61-7
PubChem60961
DrugBankAPRD00132
ChemSpider54923
Código ATCC01EB10
SMILES
 
  • n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]3O)CO)N
Propriedades
Fórmula químicaC10H13N5O4
Massa molar267.22 g mol-1
Densidade0,31 g·cm−3 [1]
Ponto de fusão

234–237 °C [1]

Solubilidade emáguapouco solúvel em água[1] e etanol

[2]

Solubilidade*gut löslich in heißem Wasser [2]
Farmacologia
BiodisponibilidadeRapidly cleared from circulation via cellular uptake
Via(s) de administraçãoIV or injection
MetabolismoRapidly converted to inosine and adenosine monophosphate
Meia-vida biológicacleared plasma <30 seconds - half life <10 seconds
Ligação plasmáticaNo
Excreçãocan leave cell intact or can be degraded to hypoxanthine, xanthine, and ultimately uric acid
Classificação legal?(AU)


?(UK)-only(US)

Riscos na gravidez
elactação
C
Riscos associados
Frases R-
Frases S-
LD50>20 g·kg−1(Camundongo, oral) [1]
Compostos relacionados
Compostos relacionadosAdenina
Desoxiadenosina
Adenosina monofosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedadesn,εr, etc.
Dados termodinâmicosPhase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectraisUV,IV,RMN,EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sobcondições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Aadenosina é umnucleosídeo, formado pela união de umaadenina e umaribose. É umapurina endógena sintetizada da degradação de aminoácidos comometionina,treonina,valina eisoleucina assim como AMP.[3]

Função energética

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A adenosina desempenha um papel importante na bioquímica, tais como transferência de energia, sob a forma deadenosina tri-fosfato (ATP) eadenosina difosfato (ADP) armazenando energia potencial essencial para ometabolismo energético dos animais.

Função de sinalização

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Sob a forma deadenosina monofosfato cíclico (AMPc), colabora em vias de sinalização intracelular.

Função no Sistema Nervoso Central (SNC)

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No SNC a adenosina atua[4]:

  • Inibindo pré e pós-sináptica (PIPS)
  • Reduzindo a atividade motora
  • Diminuindo a frequência respiratória
  • Induzindo ao sono
  • Aliviando a ansiedade.

Função periférica

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Os principais efeitos da adenosina fora do SNC incluem[4]:

  • Vasodilatação,
  • Broncoconstrição,
  • Imunossupressão,
  • Inibição da agregação plaquetária,
  • Diminuição da frequência cardíaca,
  • Estimulação de vias aferentes nociceptivas,
  • Inibição da libertação de neurotransmissores e,
  • Inibição da libertação de factores e hormônios.

Informação Farmacêutica

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É utilizada por via endovenosa para reversão detaquicardia supraventricular paroxística ao bloquear o a transmissão via nó atrioventricular. Administrado por via intravenosa deprime a atividade donó sinusal e é utilizado para re-estabelecer oritmo sinusal.

A adenosina também atua como um neuroprotector ao inibir a transmissão excitatória do receptor A1 e estimular uma corrente de saída de K+ (potássio) sensível aacetilcolina noátrio e nódulos sinusal e atrioventricular. Isso resulta em redução do potencial de ação, hiperpolarização e automaticidade mais lenta.

É rapidamente captada poreritrócitos e células endoteliais, sendo sua semi-vida de menos de 10s, por isso deve ser administrado como bolo intravenoso rápido (cerca de 6 mg em 2s), usando umcatéter venoso central. Caso não seja suficiente, se administra o dobro, 12 mg em 2s, pela mesma via.

Acafeína é a principal substância queantagoniza os efeitos da adenosina no organismo.

Contra-indicações

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Contra-indicado em caso deAsma.

Referências

  1. abcdHerstellerangaben der Firma Roth.
  2. abWissenschaft-Online-Lexika:Eintrag zu Adenosin im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 7. Januar 2010
  3. «Cópia arquivada». Consultado em 9 de outubro de 2011. Arquivado dooriginal em 9 de outubro de 2011 
  4. abhttp://www.ebi.ac.uk/interpro/entry/IPR001068;jsessionid=D65E37AC7986A2B6184B83203D921DA8
Bases nitrogenadas
Nucleosídeos
Nucleotídeos
Desoxinucleotídeos
Ácidos nucleicos
Derivados deaminoácidos
Principais sistemas
excitatórios/inibitórios
Sistema glutamato
Sistema GABA
Sistema glicina
Sistema GHB
Aminas biogênicas
Monoaminas
Aminas traço
Outros
Neuropeptídeos
Derivados delipídios
Endocanabinoides
Neuroesteroides
Derivados denucleobases
Nucleosídeos
Sistemaadenosina
Derivados devitaminas
Sistemacolinérgico
Outros derivados
Gasotransmissores
Candidatos
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