O nome IUPAC dos ácidos carboxílicos são obtidos pelo prefixo de acordo com o número de carbonos da cadeia principal, que contém o grupo carboxila, acrescentando a terminação -oico precedido da palavra ácido. Exemplo: ácido 2-metil-pentanoico. Muitos ácidos carboxílicos tem nomes usuais ou que chamamos de "vulgares,"derivados de palavras latinas ou gregas,que indicam fontes naturais. Exemplo: O ácido metanóico também pode ser chamado deácido fórmico.
Ácidos carboxílicos de cadeia linear
Átomos de carbono
Nome usual
nome IUPAC
Fórmula química
Localização ou uso
1
ácido carbônico
ácido carbônico
OHCOOH
sangue e tecidos (tampão de pH)
1
ácido fórmico
ácido metanoico
HCOOH
picadas de insetos
2
ácido acético
ácido etanoico
CH3COOH
vinagre
3
ácido propiônico
ácido propanoico
CH3CH2COOH
preservativo para armazenamento de grãos, odores corporais, leite, manteiga, queijo
4
ácido butírico
ácido butanoico
CH3(CH2)2COOH
manteiga
5
ácido valérico
ácido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
valeriana
6
ácido capróico
ácido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
gordura de cabra
7
ácido enântico
ácido heptanoico
CH3(CH2)5COOH
flor da videira
8
ácido caprílico
ácido octanoico
CH3(CH2)6COOH
coco
9
ácido pelargônico
ácido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
gerânio
10
ácido cáprico
ácido decanoico
CH3(CH2)8COOH
óleo de coco e palma
11
ácido undecílico
ácido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
12
ácido láurico
ácido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
óleo de coco e sabonete
13
ácido tridecílico
ácido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
14
ácido mirístico
ácido tetradecanico
CH3(CH2)12COOH
noz moscada
15
ácido pentadecílico
ácido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
16
ácido palmítico
ácido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
óleo de palma
17
ácido margárico
ácido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
18
ácido esteárico
ácido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
chocolate, graxas, sabões e óleos
19
ácido nonadecílico
ácido nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH
gorduras, óleos vegetais
20
ácido arachídico
ácido icosanoico
CH3(CH2)18COOH
óleo de amendoim
O radical derivado dos ácidos carboxílicos, é o radical acila e os radicais correspondentes são denominados substituindo o sufixo -oico por -ila. Assim, o é o radical etanoila, mais conhecido como acetila.
O nome dos ácidos carboxílicos ramificados é obtido pela numeração da cadeia principal, atribuindo ao carbono da carboxila o número 1. Veja para o exemplo seguinte:
São substânciaspolares.dímero de ácido carboxílico
Podem, como osálcoois, formar duplaligações de hidrogênio entre si, através de ligações de hidrogênio diméricas ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.
Os ácidos com até 4 carbonos são líquidosincolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.
O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como oéter, oálcool, obenzeno.
Os ácidosalifáticos têm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante nosácidos fórmico eacético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nosácidos butírico (4C),valérico (5C) ecapróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.
Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.
estruturas de ressonância de carboxilatosOs ácidos carboxílicos são ácidos de Brönsted moderados, com pKa na faixa de 3 a 5. Dentre as funções orgânicas, é aquela que apresenta o comportamento ácido mais acentuado, atribuído à estabilização da base conjugada, o carboxilato, pela deslocalização da carga negativa por ressonância pelos dois átomos de oxigênio. Uma evidência é o mesmo comprimento de ligação no carboxilato;
Reagem combases para formar sais de carboxilatos, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por umion metálico. Por exemplo, o ácido acético reage combicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio),dióxido de carbono e água:
Ácidos carboxílicos reagem com aminas alifáticas e formam os sais de amônio correspondentes. Um erro em alguns livros é afirmar que formam amidas;
Como em todos os compostos carbonílicos, os prótons no carbono α são instáveis devido à tautomerização do ceto-enol. Assim, o carbono α é facilmente halogenado nareação de Hell-Volhard-Zelinsky;
A reação de Schmidt converte ácidos carboxílicos em aminas;
Na degradação de Barbier-Wieland, um ácido carboxílico em uma cadeia alifática com uma simples ponte de metileno na posição alfa pode ter a cadeia encurtada por um carbono. O procedimento inverso é a síntese de Arndt-Eistert, na qual um ácido é convertido em halogeneto de acila, que é então reagido com diazometano para fornecer um metileno adicional na cadeia alifática;
Os ácidos carboxílicos são reduzidos a aldeídos via éster e DIBAL, via cloreto de ácido na redução de Rosenmund e via tioéster naredução de Fukuyama;
Na descarboxilação cetônica, os ácidos carboxílicos são convertidos emcetonas;
Os reagentes deorganolítio (> 2 equiv) reagem com ácidos carboxílicos para dar um 1,1-diolato de dilítio, um intermediário tetraédrico estável que se decompõe para dar uma cetona após tratamento ácido;
A eletrólise de Kolbe é uma reação eletrolítica de dimerização descarboxilativa. Ele se livra dos grupos carboxila de duas moléculas de ácido e junta os fragmentos restantes.
Os ácidos carboxílicos são facilmente identificados por espectroscopia no infravermelho por uma banda forte associada à vibração da ligação de vibração C-O (νC = O) entre 1 680 e 1 725 cm-1. e pela banda νO-H muito larga na região de 2 500 a 3 000 cm-1.[2] Pela espectrometria de RMN de 1H, o hidrogênio hidroxil aparece na região de 10 a 13 ppm, embora seja freqüentemente ampliado ou não observado devido à troca com traços de água.
Referências
↑IUPAC,Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "carboxylic acids" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins.ISBN 0-9678550-9-8.
↑Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos, Robert M. Silverstein, LTC, 2019
2. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 2. 10 ed. LTC, 2012
