Na początku XV wieku Zwinogródka została zajęta przez wielkiego księcia litewskiegoWitolda, chcącego osadzić wKijowie brataJagiełły, księciaSkirgiełłę. Król Władysław Jagiełło w 1411 roku zatrzymał się tu w drodze z Kijowa. W 1430 roku Jagiełło nadał Zwinogródkę swemu bratu, księciu Świdrygielle, a ten z kolei po mianowaniu go w 1434 przez królaWładysława Warneńczyka księciem kijowskim, w 1438 roku nadał swemu dworzaninowi Kalenikowi Myszkowiczowi, protoplaście roduTyszkiewiczów olbrzymi obszar w Kijowskim nad rzekąHniłopiat i uczynił namiestnikiem w Zwinogródce iPutywlu. W 1484orda tatarskaMengli I Gireja spustoszyła Kijowszczynę i okolicę Zwinogródki, jednak zamek w Zwinogródce oparł się najazdowi.
W końcu XVI wieku królAleksander Jagiellończyk mianował namiestnikiem zwinogródzkim, bracławskim i winnickim księciaKonstantego Ostrogskiego, jednak gdy ten w bitwie nad Wiedroszą w 1500 roku dostał się do niewoli moskiewskiej, namiestnikiem królewskim w zastępstwie został w 1501 r.Michał Zbaraski Wiśniowiecki. W 1507 roku królZygmunt I Stary zwolnił wieczyście Zwinogródkę od podatkupodymnego, a po powrocie z niewoli księciaKonstantego Ostrogskiego nadał mu dożywotnio Zwinogródkę. Później w 1522 roku otrzymał ją syn Ostrogskiego,Eliasz. Tatarzy chanaSahib Gireja złamali w 1541 roku umowę zawartą rok wcześniej z królem Zygmuntem I i doszczętnie spalili Zwinogródkę wraz z drewnianym zamkiem. W 1545 roku zamek jest wzmiankowany jako zburzony przez Tatarów, lecz wkrótce w bardziej obronnym miejscu nowy zamek zbudował starostaFiodor Sanguszko. 27 lipca 1546 zjechali się do Zwinogródki przedstawiciele najważniejszych rodówwołyńskich, którzy zostali wyznaczeni przez króla Zygmunta dla rozsądzenia sprawy zabójstwa przez urzędnika zwinogródzkiego Łopateckiego, służącegowojewody poznańskiego Górki. Jednak wobec przybycia Górki[2] z pocztem 500 zbrojnych, rozjechano się bez podjęcia decyzji, nie chcąc obradować pod przymusem.
Korzystając z braku precyzyjnej granicy, wojewoda ruskiJan Daniłowicz wcielił Zwinogródkę do swegostarostwa korsuńskiego (w województwie kijowskim). Dzięki jego staraniom napłynęli nowi osadnicy. W 1628 królZygmunt III Waza oddał starostwo w dożywocieMarcinowi Kazanowskiemu, a po śmierci w niewoli tatarskiejStanisława Daniłowicza (syna wojewody Jana Daniłłowicza), mianował w 1633 roku hetmana polnego Marcina Kazanowskiego starostą w Zwinogródce. Od 1638 roku funkcję tę sprawował następnie jego syn starostabohusławskiAleksander Dominik Kazanowski. W 1646 roku podstarościbiałocerkiewskiZygmunt Czerny, najechał z 200 zbrojnymi pobliskieKalnebłoto i słobodęNeberybis, należącą do Zwinogródki. Wkrótce Zwinogródkę zajął słynny warchoł, skazany na banicjęSamuel Łaszcz, który na czele zubożałejszlachty grabił stąd okolice. W roku 1648 zajęły Zwinogródkę oddziałyzrewoltowanych buntownikówChmielnickiego, co zapoczątkowało okres największego upadku miasteczka, najazdy Tatarów i ucieczkę ludności naZadnieprze. Ciągle pojawiali się nowi pretendenci do starostwa, dysponujący fałszywymi aktami nadania. Uporządkował sprawy prawne dopiero starosta korsuńskiAleksander Jan Jabłonowski, który wykupił prawa od wszystkich pretendentów do starostwa i rozpoczął nowe zasiedlanie opuszczonych wsi. Jednocześnie Jabłonowski samowolnie przyłączył starostwo zwinogrodzkie do swojego starostwa korsuńskiego.
W 1700 roku wybudowano cerkiew uspieńską. W 1717 roku uchwała sejmu wyznaczyła Zwinogródkę na miejsce zimowego wypoczynku lekkich chorągwi pancernych wojsk Rzeczypospolitej. W 1735 roku sejm zgodził się, by na urzędy w powiecie zwinogródzkim powoływać tylko szlachtę miejscową. Po śmierci Jabłonowskiego w 1733 roku starostwa zostały rozdzielone, ale Zwinogródkę królAugust III Sas nadał w 1737 roku synowi Jana –Józefowi Aleksandrowi Jabłonowskiemu. W 1744 roku z części powiatu w okolicachOlchowca utworzono odrębne starostwo, które objął Rzewuski. W latach 40. XVIII wieku Zwinogródka była napadana przezhajdamaków. Czterokrotnie zbrojne bandy rabowały miasteczko i okolice. Miało to miejsce w 1742, 1748, 1751, 1752 roku. W 1743 w Zwinogródce dokonano egzekucji na Hołyju, który na czele oddziału hajdamaków napadał na dwory pomiędzyWinnicą iCzerkasami. Tzw.koliszczyzna trwała aż do 1768 roku. Kolejnym problemem były napady zza Dniepru z terenu tzw.Nowej Serbii (uchodźców ztureckichBałkanów przybyłych doRosji). W 1755 roku Józef Aleksander Jabłonowski sprzedał ZwinogródkęFeliksowi Sołtykowi, jednak niedługo Jabłonowski wypędził ludzi Sołtyka z części dóbr wLisiance, które sprzedał hetmanowiKsaweremu Branickiemu, co spowodowało długie procesy sądowe, w którychSołtykowie dochodzili sprawiedliwości w sądach, tym bardziej, że należące do SołtykówKalnebłoto też zostało zawłaszczone – przez Franciszka Potockiego, a potemStanisława Szczęsnego Potockiego. Odżył wówczas stary spór o przebieg granicy województw bracławskiego i kijowskiego. W 1755 roku Komisja sejmowa zdecydowała, że podatki z powiatu zwinogródzkiego mają trafiać na przemian do skarbu województw kijowskiego i bracławskiego. W rewizji z 1765 roku wzmiankowany jest drewniany zameczek. W 1766 roku utworzono w Zwinogródce parafię katolicką liczącą 1400 wiernych i wzniesiono drewniany kościół ufundowany przez Feliksa Sołtyka. Lustracja z 1776 roku wykazała, że w Zwinogródceżadnego zabudowania niema takiego, które okazywało, iż jest miasteczkiem. W 1779 roku zbudowano most, który znajdował się przy zameczku i kościele, ale samą miejscowość opisywano jako niewielką. W związku z zadawnionymi sporami granicznymi w 1789 roku okoliczna ludność poprzez blokadę drogi uniemożliwiła przejazd urzędnikom królewskim. Powołana przezSejm Wielki w 1790 roku komisja porządkowa dla powiatu zwinogródzkiego za siedzibę obrałaBracław. W 1791Sejm Czteroletni wydzielił zwojewództwa bracławskiego realnie istniejącypowiat zwinogródzki oraz wyznaczył miasteczko na siedzibę sejmików i sądów ziemskich. 30 kwietnia 1792 roku przywilej renowacyjny królaStanisława Augusta Poniatowskiego nadał Zwinogródceprawa miejskie i herb przedstawiający górę, otoczoną palisadą, z rycerzem trzymającym w rękach miecz i tarczę. Podczas wojny z Rosją w obronie Konstytucji 3 Maja, w 1792 roku stacjonował tu sztab brygady Dzierzka dywizji podolskiej.
W 1793 roku Rosja zagarnęła Zwinogródkę wII rozbiorze Polski, a następnie przeniesiono przejściowo siedzibę powiatu do Ekatyrenopola (dawne Kalnebłota).
Starościna Salomea Sołtykowa ufundowała murowany kościół pw. Opatrzności Bożej, którego budowa trwała od 1800 do 1819 roku.
Dopiero ją wznieśli Sołtyk, starosta Zwinogrodzki i żona jego Salomea Sołtykowa, ludzie szlachetni i pełni zasług. W stronie najdalszej Ukrainy, na granicy Rzplitéj, chwałę boską rozszérzali. Ich hojnością i ofiarą kościół katolicki i seminaryum w Zwinogródce były ufundowane.(...)[4]
W 1820 roku wzniesiono murowaną cerkiew pw. Przemienienia Pańskiego oraz synagogę. Dzięki staraniom ks. Joachima Grabowskiego i nadaniu księcia Hieronima Sanguszki do Zwinogródki przeniesiono zŻytomierza katolickie seminarium duchowne archidiakonatu kijowskiego, prowadzone przez księży misjonarzy. Nauki w nim pobierało w 1820 roku jednak zaledwie 4 alumnów. Władze rosyjskie zamknęły seminarium w 1839 r. Po śmierci Salomei Sołtykowej w 1803 r. starostwo przeszło w ręce Potockiego, a od 1853 zostało przejęte przez rząd carski.
W 1887 roku Zwinogródka liczyła 12,9 tys. mieszkańców, w tym około 2 tys. Polaków. Pracowały tu 3 małe fabryczki tytoniu i 1 wytwórnia świec.
Podczas okupacji hitlerowskiej, w październiku 1941 roku Niemcy utworzyligetto dla żydowskich mieszkańców. Przebywało w nim około 1500 osób. 14 lipca 1942 roku Niemcy zlikwidowali getto, a Żydów zamordowano na cmentarzu żydowskim. Sprawcami zbrodni było Gestapo z Kijowa, niemiecka żandarmeria oraz ukraińska policja[5].
28 stycznia 1944Armia Czerwona połączyła tu swe wojska pancerne 6 pułku 1 Frontu Ukraińskiego i 5 pułku Gwardii 2 Frontu, biorąc w kleszcze wojska niemieckie.
Kościół katolicki zbudowany z funduszy zapisanych przez starościnę Salomeę Sołtykową w 1799 roku, zbudowany do 1808 roku w stylu klasycystycznym pod nadzorem księdza Joachima Grabowskiego. W 1816 roku Sołtykowie zbudowali obok seminarium katolickie, zamknięte w przez rząd rosyjski w 1839 roku i zburzone około 1950 roku. Kościół zamknięto porewolucji w 1917 roku, a podczas okupacji niemieckiej otworzono w nim cerkiew funkcjonującą w nim do 1960 roku. W 1967 roku kościół został przebudowany na dworzec autobusowy. Zachował się portyk na dawnej fasadzie głównej.
↑Чисельність наявного населення України на 1 січня 2018 року. Державна служба статистики України. Київ, 2018. стор.76
↑W 1546 wojewodą poznańskim był Janusz Latalski; poprzedni Górka-wojewoda poznański nie żył od 1538 a kolejny Górka-wojewoda poznański w 1546 miał około 13 lat
↑Aleksander Jabłonowski, Polska XVI wieku. Ziemie ruskie. Ukraina (Kijów - Bracław). T. 3, Warszawa 1897, s. 233.