Urodziła się wWinonie w stanieMinnesota, a od 1978 wychowywała się w komuniehippisów wKarolinie Północnej[2]. Jej ojciec był pisarzem i wydawcą, a matka – propagatorkąbuddyzmu i pisarką, a także bliską przyjaciółkąAllena Ginsberga. Winona swoje pochodzenie określa jakożydowskie[3][4][5], gdyż dziadkowie ze strony jej ojca byli żydowskimiimigrantami z Ukrainy oraz Rumunii. Ojcem chrzestnym Winony zostałTimothy Leary. W 1981 przeniosła się z rodziną doPetalumy w Kalifornii, gdzie uczęszczała do prywatnej szkoły i uczyła się aktorstwa wAmerican Conservatory Theatre.
