Werapamil
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) (RS )-5-[(3,4-dimetoksyfenetylo)(metylo)amino]-2-(3,4-dimetoksyfenylo)-2-izopropylpentanonitril
Inne nazwy i oznaczenia (RS )-2-izopropylo-2,8-bis(3,4-dimetoksyfenylo)-6-metylo-6-azaoktanonitryl
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C27 H38 N2 O4
Masa molowa 454,60 g/mol
Wygląd białe ciało stałe
Identyfikacja Numer CAS 52-53-9
PubChem 2520
DrugBank APRD00335
SMILES CC(C)C(CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C=C2)OC)OC
InChI InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3
InChIKey SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) Klasyfikacja medyczna ATC C08DA01
Stosowanie w ciąży kategoria C
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie
Werapamil – wielofunkcyjnyorganiczny związek chemiczny mający zdolność blokowaniakanałów wapniowych w komórkachukładu bodźcotwórczo-przewodzącego serca imięśni gładkich (tzw.antagonista wapnia ). Zablokowanie kanałów wapniowych w układzie bodźcotwórczo-przewodzącym serca powoduje działanie antyarytmiczne.
Werapamil jest także stosowany jako inhibitorpomp białkowych wyrzucających leki, takich jakP-glikoproteina [3] ekspresję pomp wyrzucających leki, co ogranicza działanieleków cytotoksycznych lubznaczników fluorescencyjnych . Powoduje również zmniejszenie opornościrobaków obłych nabenzimidazole [4]
W roku 2014 Comprehensive Diabetes Center naUniversity of Alabama poinformowało o wynikach badań werapamilu jako leku przeciwcukrzycy typu 1 . Stwierdzono, że związek ten obniża poziom białkaTXNIP (thioredoxin-interacting protein ) u diabetycznych myszy, co przywraca funkcjonalnośćkomórek β , a w efekcie cofa u nich objawy cukrzycy. Na rok 2015 zaplanowano pierwszebadania kliniczne na ludziach zatytułowaneThe repurposing of Verapamil as a beta cell survival therapy in type 1 diabetes [5]
Według wskazań lekarza. Może być podawany doustnie (zakres dawek do 480 mg) i dożylnie (zakres dawek do 10 mg).
C08 : Antagonisty kanału wapniowego
C08C – Selektywne antagonisty kanału wapniowego C08CA – Pochodne dihydropirydyny C08CX – Inne selektywne antagonisty kanału wapniowego
C08D – Selektywne antagonisty kanału wapniowego C08DA – Pochodne fenyloalkiloaminy C08DB – Pochodne benzotiazepiny
C08E – Nieselektywne antagonisty kanału wapniowego C08EA – Pochodne fenyloalkiloaminy C08EX – Inne nieselektywne antagonisty
C08G – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach C08GA – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
-Verapamil_Structural_Formulae.png)
