Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Przejdź do zawartości
Wikipediawolna encyklopedia
Szukaj

Wanilina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Wanilina
Ilustracja
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H8O3

Masa molowa

152,15 g/mol

Wygląd

jasnożółte ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

121-33-5

PubChem

1183

SMILES
O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
InChI
InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
InChIKey
MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,056 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe
Rozpuszczalnośćwodzie
słabo rozpuszczalna: 2,47 g/kg (25 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna wbenzenie iligroinie, dobrze wetanolu,acetonie ieterze dietylowym[2]
Temperatura topnienia

81 °C[2]

Temperatura wrzenia

285 °C[2]

logP

1,23 (20 °C)[1]

Budowa
Układ krystalograficzny

tetragonalny[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki:dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-09-01]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H319

Zwroty P

P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
Temperatura zapłonu

153 °C (zamknięty tygiel)[1]

Numer RTECS

YW5775000

Podobne związki
Podobne związki

fenol,benzaldehyd,kapsaicyna

Pochodne

kwas weratrowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Wanilina (4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) –organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścieniabenzenowego podstawionego trzemagrupami funkcyjnymi:aldehydową−CHO,hydroksylową−OH imetoksylową−OCH
3
. Stanowi jeden ze składników zapachowychwanilii.

Otrzymywanie

[edytuj |edytuj kod]

Przemysłowo wanilina otrzymywana jest syntetycznie zgwajakolu oraz wyodrębniana z ługów powstających podczas produkcji papieru[4][5].

W metodzie ligninowej wanilinę otrzymuje się w procesie eliminacjiligniny podczas produkcji papieru. Proces ten składa się z kilku etapów. Najpierw przeprowadza się alkalizację i zagęszczenie ługów posulfitowych, a następnie hydrolizat neutralizuje się za pomocąkwasu siarkowego. Powstały produkt filtruje się, w wyniku czego uzyskuje się ligninę. Kolejnym etapem jest ekstrakcja filtratu za pomocątoluenu, w efekcie uzyskuje się surową wanilinę. Oczyszcza się ją przeprowadzając w addukt bisulfitowy, który izoluje się, a następnie odtwarza się z niego wolną wanilinę przez działanie kwasem siarkowym. Produkt oddziela się, osusza toluenem i krystalizuje[6].

Ze względu na problemy z utylizacją ścieków posulfitowych proces ten stanowi zagrożenie dla środowiska naturalnego i zastępowany jest syntezą zgwajakolu[4][5][7]:

Zastosowanie

[edytuj |edytuj kod]

Wanilina znajduje zastosowanie przede wszystkim jako aromat spożywczy. Ponadto jest stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. Roczne zapotrzebowanie światowe na ten związek w roku 2004 wynosiło 10,5 tys. ton[5].

Jest także wykorzystywana jako odczynnik laboratoryjny, m.in. do sporządzaniasulfowaniliny – odczynnika używanego przy mikroskopowym badaniu grzybów[8].

Zagrożenia

[edytuj |edytuj kod]

U osób wrażliwych może wywołać podrażnienia skóry,egzemę, zmiany pigmentacji i kontaktowe zapalenie skóry.

Przypisy

[edytuj |edytuj kod]
  1. abcWanilina (nr V2375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. abcdefCRC Handbook of Chemistry and Physics,William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s.3-310,5-175,ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  3. Wanilina (nr V2375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-09-01].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. abThe Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Effluent from the Paper and Pulp Industry. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 18–21.
  5. abcThe Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 31–40.
  6. Technologia żywności 4, Podręcznik dla technikum. Mieczysław Dłużewski (koordynator). Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2008, s. 351.ISBN 978-83-02-07978-8. strony 251-252.
  7. Jean-Paul Vidal: Vanillin. W: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH.DOI:10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2.ISBN 978-0-471-23896-6.
  8. Stanisław Domański: Grzyby (Mycota). Tom XXI. Podstawczaki (Basidiomycota). Bezblaszkowce (Aphyllophorales). Skórnikowate (Stereaceae). Pucharkowate (Podoscyphaceae). Kraków: PWN, 1991.ISBN 83-01-09471-0.
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Wanilina&oldid=73183533
Kategorie:
Ukryte kategorie:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp