Ukończyłjezuickiinternat Aloisiuskolleg wBonn. Przez rozpoczęciem pracy w branży rozrywkowej pracował jako rzeźnik. Studiowałprawo, ale po pięciu semestrach przerwał studia[4].
W latach 1993–1998 prowadził program komediowyVivasion dla telewizji muzycznejVIVA[1]. Od 1999 roku był prowadzącym programTV Total, który od kwietnia 2001 nadawany był cztery razy w tygodniu w telewizjiProSieben[3]. W programie początkowo głównie pokazywał i wyśmiewał zabawne sytuacje z innych programów telewizyjnych, później przekształcił go w program pełen występów muzycznych, podobnym doThe Tonight Show with Jay Leno czyLate Night with Conan O’Brien[1][5].
W 2006 wymyślił telewizyjną gręSchlag den Raab, w której konkurował z innymi uczestnikami w różnych dyscyplinach[6]. Jest organizatorempokerowego programu z gwiazdamiPokerStars.de Nacht[5].
W latach 2012–2013 prowadziłtalk-showAbsolute Mehrheit wProSieben[8], a od 2014 do 2015 był gospodarzemteleturniejuSchlag den Star[9]. W 2015 zakończył aktywną karierę telewizyjną, poświęcając się pracyproducenta[10].
W 1990 zaczął pracować jako niezależny producent i kompozytorjingli i komercyjnych piosenek we własnym studiu muzycznym wKolonii[4]. Od 1994 wyprodukował wiele popularnych utworów: „Böörti Böörti Vogts”, „Hier kommt die Maus”, „Maschendrahtzaun”, „Wir kiffen”, „Gebt das Hanf frei!” (zShaggym), „Hol’ mir ma’ 'ne Flasche Bier” i „Space Taxi” (zsoundtracku filmuTraumschiff Surprise – Periode 1[11]).
W 2009 telewizjaNorddeutscher Rundfunk (NDR) zaproponowała mu współorganizację krajowych eliminacji do55. Konkursu Piosenki Eurowizji[15] –Unser Star für Oslo. Raab pełnił funkcję przewodniczącego komisji sędziowskiej, która w marcu zdecydowała (razem z telewidzami), że reprezentantką kraju zostanieLena Meyer-Landrut z utworem„Satellite”[16]. Utwór zwyciężył w finale konkursu, zapewniającNiemcom pierwszy triumf od 28 lat[17].