Nie posiadając charyzmy scenicznej ani okazałej prezencji, skupił się na stronie muzycznej i tekstowej swych piosenek. Był obdarzony operowym głosem, śpiewał miłosne piosenki, stawiając się w pozycji odrzuconego. Łącząc to ze swymi cechami fizycznymi, udało mu się wykreować obraz „sympatycznego przegranego”.
Od połowy lat 60. do końca 80. kariera artysty uległa załamaniu, a jego albumy nie cieszyły się popularnością. Nie udały się także próby kariery aktorskiej. Na scenę powrócił niespodziewanie, zaproszony do udziału w nagraniachsupergrupyfolkrockowejTraveling Wilburys, w której obokBoba Dylana,Toma Petty’ego,George’a Harrisona iJeffa Lynne’a nagrał znakomicie sprzedający się album z przebojem „Handle With Care”. Przypomniany publiczności, nagrał solowy album pt.Mystery Girl, który został bardzo dobrze przyjęty przez krytyków i słuchaczy. 4 grudnia 1988 w Highland Heights wCleveland zagrał swój ostatni koncert w życiu. Zmarł dwa dni później w wynikuzawału serca[2].
Twórczość Orbisona była inspiracją dla członków grupyThe Beatles, grupa ta w początkowym okresie swojej twórczości wzorowała się na licznych melodiach z piosenek Orbisona.
Barbara Orbison po śmierci męża poświęciła się trosce o spuściznę po artyście. Nakładem założonej przez nią wytwórni Orbison Records ukazało się pośmiertnie kilka płyt kompilacyjnych z nagraniami studyjnymi i koncertowymi Orbisona.
Z Claudette Orbison (zginęła potrącona przez ciężarówkę w 1966) miał trzech synów, najstarsi spłonęli w pożarze ich domu rodzinnego w Tennessee w 1968, najmłodszego (Wesley Orbison, ur. 1965) wychowywali rodzice Roya. Następnie poślubił poznaną w brytyjskim klubie Niemkę,Barbarę Wilhonnen Jacobs(inne języki), z którą miał dwóch synów.