Karierę rozpoczynał wVicenzy w 1981 roku. W sezonie 1984/1985 jego zespół awansował do Serie B, a Baggio strzelił 12 bramek w 29 spotkaniach. Następnie przeniósł się doFiorentiny. 21 września 1986 roku zadebiutował w Serie A w meczu z Sampdorią. Pierwszą bramkę w Serie A uzyskał w meczu przeciwko Napoli 10 maja 1987. W sezonie 1987/1988 Baggio strzelił 9 bramek. W listopadzie 1988 roku otrzymał powołanie na mecz reprezentacji przeciwko Holandii. W kolejnym sezonie Baggio doszedł do finału Pucharu UEFA gdzie jego zespół przegrał z Juventusem.
W roku 1990 Baggio podpisał kontrakt z drużyną Juventusu. W sezonie 1990/1991 strzelił 14 bramek w 33 występach, a w kolejnym sezonie zdobył 18 bramek. W sezonie 1992/1993 Baggio z drużyną Juventusu wygrał Puchar UEFA strzelając w 9 meczach 6 bramek. W lidze zdobył 21 goli w 27 meczach. Swoją setną bramkę w Serie A uzyskał w sezonie 1993/94 przeciwko Genui.
W 1995 roku zdobył swoje pierwsze scudetto zJuventusem. Jednak z powodu kontuzji nie był w tym sezonie wiodącą postacią swego zespołu. Po pojawieniu się w klubie Alessandra del Piero Baggio przeszedł doA.C. Milan (otrzymał również ofertę od Interu Mediolan), z którym również zdobył Mistrzostwo Włoch.
W 1997 przeniósł się doBolonii. W barwach tego klubu strzelił w lidze 22 gole.
W 1998 roku przeniósł się do Interu, gdzie grał dwa lata. W meczu w Lidze Mistrzów pomiędzy Interem aRealem Madryt Baggio wszedł z ławki rezerwowych i strzelił dwie bramki. Inter odpadł w ćwierćfinale LM, a sezon ligowy zakończył na 8. miejscu. W swoim ostatnim meczu dlaNerazzurich przeciwko Parmie zdobył dwa gole. Całe spotkanie zakończyło się wynikiem 1:3, tym samym rezultat dał możliwość gry w eliminacjach Ligi Mistrzów klubowi z Mediolanu.
W 2000 roku został zawodnikiemBrescii, gdzie grał do końca kariery w 2004 roku. Po pierwszym sezonie zespół Baggio zajął 7. miejsce w Serie A, zyskując tym samym możliwość gry wPucharze Intertoto, gdzie Brescia w finale przegrała zParis Saint Germain. W drugim sezonie Baggio odniósł ciężką kontuzję w starciu z zawodnikiem Vicenzy –Antoniem Marasco, w wyniku czego pauzował przez 76 dni. Po wyleczeniu kontuzji wystąpił w meczu z Fiorentiną i strzelił dwa gole. Swój pożegnalny mecz w barwach Bresci zagrał przeciwko Milanowi, w ostatniej kolejce sezonu 2003/2004. Milan świętował wtedy swoje 17. scudetto.
Baggio wystąpił w kadrze Włoch na mundialu 3 razy: w roku 1990, 1994 oraz 1998.
W 1990 roku na mundialu nie wystąpił w pierwszych dwóch spotkaniach – zagrał w trzecim meczu kadry (z Czechosłowacją.) Włosi odpadli w półfinale z reprezentacją Argentyny i ostatecznie zajęli 3. miejsce.
W roku 1994 namistrzostwach świata w USA był jednym z lepszych piłkarzywłoskiej reprezentacji – Zdobył w turnieju 5 bramek (jedną zHiszpanią i po dwie zNigerią iBułgarią). Włosi dotarli do finału, gdzie przegrali zBrazylią. Zarówno w regulaminowym czasie gry, jak i dogrywce nie padła żadna bramka. W serii rzutów karnych, po pudle Franco Baresiego oraz Daniele Massaro, przy prowadzeniu Brazylii Baggio przestrzelił decydującą jedenastkę.
Namundialu we Francji w 1998 roku strzelił dwa gole (w meczu zChile oraz z Austrią.) W ćwierćfinale reprezentacja Włoch zagrała z późniejszymi mistrzami świataFrancuzami. Po regulaminowym czasie gry był remis. W trakcie dogrywki Baggio nie wykorzystał stuprocentowej sytuacji, oddając strzał z woleja obok słupka. Włosi odpadli po serii rzutów karnych.
Był trzykrotnym wicekrólem strzelców włoskiej Serie A. W lutym 2005, już po zakończeniu profesjonalnej kariery piłkarskiej zagrał w meczu charytatywnym na rzecz ofiartsunami wAzji naCamp Nou.W marcu 2004 znalazł się na liście „FIFA 100”Pelégo.
