Reakcja Fentona – reakcjanadtlenku wodoru z jonemżelaza(II),Fe2+
, będąca metodą wytwarzaniarodnika hydroksylowego[1]. Została opisana przez brytyjskiego chemikaH.J.H. Fentona w 1876 r. w pracy pt.On a new reaction of tertaric acid[2], a później przezHabera iWeissa, którzy wykazali w 1932 r. powstawanie w niejwolnego rodnika hydroksylowego.
Reakcja Fentona:
- H
2O
2 + Fe2+
→ OH•
+ OH−
+ Fe3+
Reakcja Habera-Weissa uwzględnia regenerację żelaza(III):Fe3+
+ O−
2•
→ Fe2+
+ O
2, co oznacza, żeFe2+
pełni rolę katalizatora, a jej sumaryczny zapis jest następujący[3]:
- H
2O
2 + O−
2•
→ OH•
+ OH−
+ O
2
Reakcja Fentona jest postulowana również w układach biologicznych, gdzie udział biorą jony metali niewystępujące w klasycznej reakcji Habera-Weissa. Sugerowany mechanizm tworzenia w niej rodnika hydoksylowego to dwa cykle reakcji sumarycznej[4]:
- właściwa reakcja Fentona
- regeneracja jonu żelaza(II), poprzez redukcję przezanionorodnik ponadtlenkowy jonu żelaza(III), będącego produktem pierwszej reakcji.
Reakcję tę mogą też katalizować jonymiedzi, jak równieżkobaltu,niklu,manganu,chromu, a szczególnie w formie skompleksowanej zchelatorami.Innymi sugerowanymi czynnikami utleniającymi są[5]:
Gdy niezwiązane zbiałkiem żelazo wchodzi w reakcję Fentona, powstające rodniki hydroksyloweOH•
mogą przyczyniać się do tworzenia8-okso-2’-deoksyguanozyny (8-okso-dG), której obecność skutkujemutacjami DNA prowadzącymi dokarcynogenezy[6][7][8].
- ↑1.3.3 Nadtlenek wodoru. W: Grzegorz Bartosz: Druga twarz tlenu. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008, s. 47, seria: Środowisko.ISBN 978-83-01-13847-9.
- ↑H.J.H.H.J.H. Fenton H.J.H.H.J.H.,On a new reaction of tertaric acid, „Chem. News”, 33, 1876, s. 190 [dostęp 2024-08-12] .
- ↑Koppenol, W.H.. The Haber-Weiss cycle – 70 years later. „Redox Report”. 6 (4), s. 229-234, 2001.DOI:10.1179/135100001101536373.
- ↑1.5.4 Lepsza hipoteza: reakcja Fentona. W: Grzegorz Bartosz: Druga twarz tlenu. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008, s. 88, seria: Środowisko.ISBN 978-83-01-13847-9.
- ↑1.5.6. Inni podejrzani. W: Grzegorz Bartosz: Druga twarz tlenu. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008, s. 91, seria: Środowisko.ISBN 978-83-01-13847-9.
- ↑TomaszT. Dziaman TomaszT.,MarekM. Jurgowiak MarekM.,RyszardR. Oliński RyszardR.,Association between body iron stores and level of oxidatively modified DNA bases, „BioTechnologia”, 2 (2), 2011, s. 159–165,DOI: 10.5114/bta.2011.46531 (ang.).
- ↑TomaszT. Kubiak TomaszT.,Związki metabolizmu żelaza z rozwojem raka piersi u kobiet przed i po menopauzie, „Menopausal Review”, 4 (4), 2013, s. 339–342,DOI: 10.5114/pm.2013.37852 .
- ↑Suzy V.S.V. Torti Suzy V.S.V.,Frank M.F.M. Torti Frank M.F.M.,Cellular iron metabolism in prognosis and therapy of breast cancer, „Critical Reviews in Oncogenesis”, 18 (5), 2013, s. 435–448,DOI: 10.1615/CritRevOncog.2013007784,PMID: 23879588,PMCID: PMC3736347 .
