Portalegre zostało założone przez królaAlfonsa III w 1259 r. Zostało podarowane jego nieślubnemu synowi Afonso Sanchezowi. 23 maja 1550 królJan III Aviz nadał miejscowości prawa miejskie. W tym czasie stało się ważnym centrum administracyjnym i ekonomicznym. W XVIII w. dzięki działaniommarkiza de Pombal powstała tu pierwszamanufaktura. Z powodu bliskości granicy zHiszpanią było wielokrotnie celem ataku nieprzyjacielskich wojsk. W 1704, podczaswojny o sukcesję hiszpańską zostało zdobyte przez wojskaFilipa V. W 1801, podczaswojen napoleońskich zostało zajęte przez armię hiszpańską, wspomaganą przezFrancuzów. W 1847 byłookupowane przez wojska hiszpańskiego generałaManuela Gutiérreza de la Concha.