Piperachina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) 1,3-bis(4-(7-chlorochinolin-4-ylo)piperazyn-1-ylo)propan
Inne nazwy i oznaczenia 1,3-bis(4-(7'-chloro-4'-chinolino)-1-piperazyna)
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C29 H32 Cl2 N6
Masa molowa 535,52 g/mol
Identyfikacja Numer CAS 4085-31-8
PubChem 122262
DrugBank DB13941
SMILES C1CN(CCN1CCCN2CCN(CC2)C3=C4C=CC(=CC4=NC=C3)Cl)C5=C6C=CC(=CC6=NC=C5)Cl
InChI InChI=1S/C29H32Cl2N6/c30-22-2-4-24-26(20-22)32-8-6-28(24)36-16-12-34(13-17-36)10-1-11-35-14-18-37(19-15-35)29-7-9-33-27-21-23(31)3-5-25(27)29/h2-9,20-21H,1,10-19H2
InChIKey UCRHFBCYFMIWHC-UHFFFAOYSA-N
Klasyfikacja medyczna ATC P01BF05 P01BX02
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna
Piperachina (łac. piperaquinum ) – wielofunkcyjnyorganiczny związek chemiczny , pochodnachinoliny , stosowany w leczeniumalarii w połączeniu zdihydroartemizyną .
Dokładny mechanizm działania piperachiny pozostaje nieznany[4] . Najprawdopodobniej przypomina mechanizm działaniachlorochiny [4] , która wiąże się zhemem wewnątrzzarodźca nie pozwalając na jego detoksykację na drodze polimeryzacji[2] [4] .
Piperachina była stosowana powszechnie wChinach od 1978 roku w monoterapii, co prowadziło do pojawiania sięoporności [2] .
Zgodnie z wytycznymiWHO piperachina powinna być stosowana z dihydroartemizyną w następujących wskazaniach[5] :
niepowikłana malaria, wywołana przez zarodźca sierpowatego, u dorosłych, młodzieży, dzieci i niemowląt w wieku od 6 miesięcy oraz masie ciała 5 kg i powyżej[4] Piperachina w połączeniu z dihydroartemizyną znajduje się na wzorcowej liście podstawowych lekówŚwiatowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines ) (2019)[6] .
Piperachina jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2020)[7] .
Piperachina może powodować następujące działania niepożądane[2] :ból głowy ,eozynofilia ,gorączka ,niedokrwistość ,astenia ,tachykardia , wydłużenieodstępu QT (szczególnie w końcowym okresie leczenia).
↑ Safety Data Sheet. Piperaquine Tetraphosphate , Santa Cruz Biotechnology, 21 lipca 2016, SC-397355 [dostęp 2020-11-07] (ang.) . Brak numerów stron w książce ↑ a b c d e Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii . Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 933-934.ISBN 978-83-951310-6-6 . ↑ Piperaquine , [w:]DrugBank [online],University of Alberta , DB13941 [dostęp 2020-11-07] (ang.) . ↑ a b c d Alfasigma S.p.A: Eurartesim 160 mg/20 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego . Europejska Agencja Leków , 2011. [dostęp 2020-11-07]. ↑ Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia : Guidelines for the Treatment of Malaria . Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2020-11-07]. Brak numerów stron w książce ↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List . Światowa Organizacja Zdrowia , 2019. [dostęp 2020-11-07]. (ang.) . ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej . Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2020-11-07].P01 : Leki przeciwpierwotniakowe
P01A – Leki przeciwpełzakowicy i innym chorobom pierwotniakowym P01AA – Pochodne hydroksychinoliny P01AB – Pochodne nitroimidazolu P01AC – Pochodne dichloroacetamidu P01AR – Związki arsenu P01AX – Inne
P01B –Leki przeciwmalaryczne P01BA – Pochodne aminochinoliny P01BB – Biguanidy P01BC – Metanalochinoliny P01BD – Diaminopirymidyny P01BE – Artemizynina i pochodne P01BF – Artemizynina i pochodne w połączeniach P01BX – Inne
P01C – Leki przeciwleiszmaniozie itrypanosomozie P01CA – Pochodne nitroimidazolu P01CB – Związki antymonu P01CC – Pochodne nitrofuranu P01CD – Związki arsenu P01CX – Inne