Urodził się wNew Brunswick, w stanieNew Jersey jako synemigrantów Agnieszki (z domu Smoleńska)[3] i Tomasza Wasilewskiego[4]. Wychowywał się wraz z trzema siostrami: starszą Moniką (ur. 1980) oraz młodszymi – Julią (ur. 1996) i Leah (ur. 1998)[5], w Marlboro[6], w stanie New Jersey, gdzie uczęszczał do Marlboro High School[2]. Po ukończeniu trzeciej klasy licealnej podczas wakacji uczestniczył w programie letnich zajęć artystycznych, gdzie zainteresował się aktorstwem. Naukę kontynuował w Christian Brothers Academy[2] w Lincroft w New Jersey i Rutgers University[2] w New Jersey.
Jako siedemnastolatek zadebiutował na szklanym ekranie rolą Seana McKinnona w operze mydlanejNBCInny świat (Another World, 1999). Następnie pojawił się woperze mydlanejCBSGuiding Light (1999–2000)[7].
Od listopada 2004 do 2005 związany był zMarne Patterson[8]. W kwietniu 2007 spotykał się z aktorkąTorrey DeVitto, z którą ożenił się 16 kwietnia 2011[9]. Małżeństwo zakończyło się dwa lata później[10]. Od lipca 2013 do października 2017 związany był z aktorką Phoebe Tonkin[8], którą poznał na planiePamiętników wampirów. W 2017 związał się z Ines de Ramon, którą poślubił w sierpniu 2018[8]. We wrześniu 2022 roku para ogłosiła separację, a rozwód został sfinalizowany w 2024 roku. Po separacji Ines de Ramon zaczęła spotykać się z Bradem Pittem, a Wesley nawiązał relację z modelką Natalie Kuckenburg.