Prawa miejskie uzyskało w 1770 roku. W mieście rozwinął się przemysł lekki (skórzany) oraz zbrojeniowy (kosmiczny). Port śródlądowy.
W odległości 11 km od Ostaszkowa na wysepce Stołobnyj (ros. Столобный) i częściowo na półwyspie Swietlica (ros. Светлица) na jeziorzeSeliger znajdują się zabudowania prawosławnegomonasteru –Pustelni Niłowo-Stołobieńskiej (ros. Нилова Пустынь) z XVII–XIX wieku.
W latach 1946–1953 na położonej 5 km od Ostaszkowa wyspieGorodomla (Городомля), zlokalizowany był obóz, w którym przebywała duża grupa niemieckich specjalistów rakietowych z zespołuWernhera von Brauna zaprzęgniętych do prac nad nową techniką rakietową na rzeczZwiązku Radzieckiego. Szefem ośrodka (OKB-1) byłSiergiej Korolow. Obecnie w mieszczących się tu zakładach produkowane są systemy naprowadzania rakiet, statków i stacji kosmicznych.
Krzysztof Halicki: Policjanci z Okręgu XII PP Pomorskiego – ofiary Miednoje, [w: Katyń. Ofiary z Kujaw i Pomorza w 73. rocznicę zbrodni katyńskiej, pod red. W. Kubiaka i Z. Karpusa, Włocławek 2013]. Krzysztof Halicki – Academia.edu. [dostęp 2016-12-02].