Nukleofil –cząsteczka lubgrupa, w której występuje nadmiarelektronów i w odpowiednich warunkach może być ichdonorem.
W ogólnym rozumieniu tego terminu nukleofilami są wszystkiezasady Lewisa, a zatem iBrønsteda. Należy jednak zwrócić uwagę, że w chemii organicznej słowo nukleofil ma zwykle węższe znaczenie i odnosi się do cząsteczek atakujących atomyelektrofilowe, a niekoniecznie silnie wiążących protony. Analogicznie, istnieją takżezasady nienukleofilowe, które chętnie wiążą protony, lecz nie mają charakteru nukleofilowego (np.DBU).
O ile zasady protonowe można uszeregować według ich mocy, właściwości nukleofilowe zależą od elektrofila, z którym dany nukleofil reaguje – w ten sposób silnie zasadowy nukleofil, będący silnym nukleofilem w przypadku reakcji wymiany protonu, może być w przypadku innej reakcji słabym nukleofilem. W związku z tym dzieli się je natwarde i miękkie. Twardy nukleofil to cząsteczka o bardzo skoncentrowanym centrum nukleofilowym – czyli miejscu w cząsteczce, które ma nadmiar elektronów. Przykłady twardych nukleofili toOH−
,F−
,NH
3. Miękki nukleofil to na odwrót, cząsteczka o rozmytym centrum nukleofilowym. Przykłady miękkich nukleofili toI−
,CN−
,benzen.
Twarde nukleofile chętnie reagują z twardymi elektrofilami, a miękkie z miękkimi. W związku z tym np.jodek srebra, zawierający związane ze sobą miękkie nukleofilowe aniony jodkowe i miękkie elektrofilowe kationy srebra, jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, której cząsteczki są twardymi nukleofilami.
Związki zawierające silnie oddziałujące ze sobą dwa różne centra nukleofilowe noszą nazwęzwiązków ambidentnych, należy do nich np. anioncyjankowy.
