| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C21H41N5O7 | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 475,57 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | kategoria D[4] | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Netylmycyna (łac. netilmicinum) – wielofunkcyjnyorganiczny związek chemiczny, bakteriobójczyantybiotyk aminoglikozydowy, etylowa pochodnasisomycyny.
Netylmycynę można otrzymać przez etylowanie grupy 1-aminowejsisomycyny. W tym celu grupy aminowe sisomycyny w pozycjach 3, 2' i 6'acetyluje się selektywnie za pomocąbezwodnika octowego wmetanolu w obecnościtrietyloaminy ioctanu cynku jako czynnikachelatującego. W zoptymalizowanych warunkach można uzyskać wydajność 96% produktu o czystości 99% (w przypadku prowadzenia reakcji bez dodatku trietyloaminy powstaje znacząca ilość tetraetylosisomycyny). Wydajne etylowanie, bez trudnego do uniknięcia dieetylowania, wolnej grupy aminowej w pozycji 1 osiągnięto, stosując jako czynnik etylujący mieszaninę lodowategokwasu octowego iborowodorku sodu w dużym nadmiarze, w 40 °C, wchloroformie jako rozpuszczalniku. Wybór tego rozpuszczalnika był kluczowy dla uzyskania dobrej wydajności reakcji – 96%. Ostatnim etapem jest usunięcie acetylowych grup ochronnych, co można osiągnąć za pomocą wodnego roztworuwodorotlenku sodu. Również ta reakcja przebiega wydajnie: 90%[2].
Netylmycyna jestantybiotykiem bakteriobójczym z grupy amiglikozydów, półsynteczną pochodną sysomycyny[4]. Podobnie jak inne aminoglikozydy, netylmycyna hamuję syntezę białek bakteryjnych poprzez nieodwracalne wiązanie się z podjednostką 30Srybosomu[4][5].
W 2016 roku netylmycyna nie była dopuszczona do obrotu w Polsce[6].
Netylmycyna może powodować następujące działania niepożądane[4]:
| J01A –Tetracykliny |
| ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| J01B –Chloramfenikole |
| ||||||||||||||
| J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny |
| ||||||||||||||
| J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe:cefalosporyny, monobaktamy ikarbapenemy |
| ||||||||||||||
| J01E –Sulfonamidy itrimetoprym |
| ||||||||||||||
| J01F –Makrolidy,linkozamidy i streptograminy |
| ||||||||||||||
| J01G –Aminoglikozydy |
| ||||||||||||||
| J01M –Chinolony | |||||||||||||||
| J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
| ||||||||||||||
| J01X – Inne leki przeciwbakteryjne |
|
| S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu |
| ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| S01B – Leki przeciwzapalne |
| ||||||||||||
| S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi |
| ||||||||||||
| S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę |
| ||||||||||||
| S01F – Leki rozszerzające źrenicę |
| ||||||||||||
| S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne |
| ||||||||||||
| S01H – Środki znieczulające miejscowo |
| ||||||||||||
| S01J – Preparaty diagnostyczne |
| ||||||||||||
| S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka |
| ||||||||||||
| S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka |
| ||||||||||||
| S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne |
